2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol | 119135-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)ethanol；1-(4-Methylphenyl)-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 119135-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• mdl: MFCD21483265
• 分子量: 244.357
• InChiKey: UAELMGMNXNCGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 四丁基氟化铵 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hosomi, Akira; Ogata, Koichiro; Hoashi, Koichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3736 - 3738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic oxysulfonylation of alkenes using thiophenols: an efficient one-pot route to β-ketosulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob00776j

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to β-ketosulfones via AgNO3 catalyzed oxysulfonylation of alkenes using thiophenols in the presence of air (O2) and K2S2O8 as eco-friendly oxidants. Thiophenols have been used as sulfonylation precursors for the first time in a dioxygen activation based radical process. Moreover, the protocol also offers a new and convenient method for the synthesis

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。
• Visible‐Light‐Induced Hydroxysulfurization and Alkoxysulfurization of Styrenes in the Absence of Photocatalyst: Synthesis of β‐Hydroxysulfides and β‐Alkoxysulfides
  作者：Hongjie Ruan、Ling‐Guo Meng、Lingqiong Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900140

  日期：2019.7.2

  We developed hydroxysulfurization and alkoxysulfurization of styrenes using a visible‐light synthetic strategy in the absence of photocatalyst and oxidant. This strategy provided the corresponding β‐hydroxysulfides and β‐alkoxysulfides in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction was tolerated by a wide range of functional groups. This is the first example of ArSSAr/CBr4 system

  我们在无光催化剂和氧化剂的情况下，采用可见光合成策略开发了苯乙烯的羟基硫化和烷氧基硫化。该策略以中等至良好的产率提供了相应的β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物，且具有较高的区域选择性。该反应被多种官能团所耐受。这是ArSSAr / CBr 4系统引入有机转化的第一个例子。
• One-pot synthesis of β-hydroxysulfides from styrenes and disulfides using the Zn/AlCl3 system
  作者：Barahman Movassagh、Mozhgan Navidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.071

  日期：2008.11

  A simple, general, and highly regioselective procedure has been developed for the one-pot synthesis of β-hydroxysulfides in good yields from various styrenes and disulfides by cleavage of the S–S bond with a Zn/AlCl3 system in aqueous acetonitrile at 80 °C and in the presence of oxygen.

  已开发出一种简单，通用且具有高度区域选择性的方法，用于通过一锅法从80℃的乙腈水溶液中用Zn / AlCl 3系统裂解S–S键，以多种苯乙烯和二硫化物的高收率一站式合成β-羟基硫化物。°C并在有氧气的情况下。
• Solvent-mediated switching between oxidative addition and addition–oxidation: access to β-hydroxysulfides and β-arylsulfones by the addition of thiols to olefins in the presence of Oxone
  作者：Soumen Payra、Navin Yadav、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/d1nj04892a

  日期：——

  The reaction between aryl olefins and thiols in the presence of Oxone in toluene–water (9 : 1, v/v) affords β-hydroxy-2-arylethyl aryl sulfides smoothly by the interception of intermediary thiyl radicals with aryl olefins; the former are generated by the oxidation of thiols with Oxone in a biphasic medium. However, the change of the solvent system to acetonitrile–water facilitates a nonradical and

  芳基烯烃和硫醇在 Oxone 存在下在甲苯-水 (9 : 1, v/v) 中的反应通过拦截中间硫基自由基与芳基烯烃顺利地提供 β-羟基-2-芳基乙基芳基硫化物；前者是通过在双相介质中用 Oxone 氧化硫醇产生的。然而，将溶剂系统改为乙腈 - 水促进了非自由基和协同途径，仅通过串联点击反应，然后氧化。本质上，在甲苯-水介质中促进了“氧化加成”，而在乙腈-水介质中促进了“加成-氧化”。鉴于 Oxone 易于获得、环境友好且价格低廉，溶剂介导的转换构成了对两种不同产品的轻松直接访问，即 β-羟基-2-芳基乙基芳基硫化物和 2-芳基乙基芳基砜。
• Visible-Light-Induced Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: An Aerobic Selenol Oxidation Approach
  作者：Dilip V. Patil、Young Taek Hong、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03186

  日期：2022.11.25

  variety of nucleophiles. The homolytic scission of diselenides under visible-light conditions coupled with the aerobic selenol oxidation to diselenides allowed the successful implementation of three-component selenofunctionalization under visible-light irradiation in open-air conditions. The mechanistic studies revealed the critical role of oxygen content in a reaction medium, where the electron transfer

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。