2-(cyclooct-1-enyl)ethanol | 21336-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclooct-1-enyl)ethanol
• 英文别名: 2-(1-cyclooctenyl)ethanol；β-(Δ¹-Cyclooctenyl)ethanol；2-(Cyclooct-1'-enyl)-ethanol；2-(Cyclooct-1-en-1-yl)ethan-1-ol；2-[(1E)-cycloocten-1-yl]ethanol
• CAS: 21336-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RGYHZLFXAZWREI-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclooct-1-enyl)ethanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Cyclooctylethanol
  参考文献：
  名称：

  Buffered acetolyses of .beta.-cyclooctatetraenylethyl brosylates. Isomerization to tetrahydroazulenoid products in response to homoallylic electron deficiency

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00849a030
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(cyclooct-1-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Buffered acetolyses of .beta.-cyclooctatetraenylethyl brosylates. Isomerization to tetrahydroazulenoid products in response to homoallylic electron deficiency

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00849a030

文献信息

• Heterogeneous permanganate oxidations: Synthesis of medium ring keto-lactones via substituent directed oxidative cyclisation
  作者：Jagattaran Das、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85664-7

  日期：1994.1

  Homoallyl alcohols 4a-b and 5a-b undergo smooth oxidative cyclisation to give the corresponding ring enlarged keto-lactones under heterogeneous permanganate oxidation conditions.

  均烯丙基醇4a-b和5a-b进行平滑的氧化环化，在高锰酸钾的非均相氧化条件下得到相应的环扩大的酮内酯。
• Solvolytic hydroperoxide rearrangements. 2. Oxa bicyclic hemiketal peroxides from homoallylic and cyclopropylcarbinyl precursors
  作者：Thomas S. Lillie、Robert C. Ronald

  DOI：10.1021/jo00225a018

  日期：1985.12
• Gream,G.E.; Mular,M., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2227 - 2254
  作者：Gream,G.E.、Mular,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,4-Trioxepanes and 1,2,4-Trioxocanes via Photooxygenation of Homoallylic Alcohols¹
  作者：Chandan Singh、Shilpi Pandey、Gunjan Saxena、Nisha Srivastava、Malvika Sharma

  DOI：10.1021/jo061414z

  日期：2006.11.1

  Homoallylic alcohols 4a-d, easily accessible in two steps from cyclopropyl methyl ketone, underwent a highly regioselective reaction with singlet oxygen to yield gamma-hydroxyhydroperoxides 5a-d in 57-72% yield. Acid-catalyzed reaction of 5a-d with acetone, cyclopentanone, and cyclohexanone furnished 1,2,4-trioxepanes 8a-d, 9a-d, and 10a-d in good yields. Homoallylic alcohol 12 also underwent a highly regioselective photooxygenation to yield delta-hydroxyhydroperoxide 13 in 67% yield, which on reaction with acetone, cyclopentanone, and cyclohexanone, furnished 1,2,4-trioxocanes 16-18 in 41-55% yield.
• LILLIE, T. S.;RONALD, R. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5084-5088
  作者：LILLIE, T. S.、RONALD, R. C.

  DOI：——

  日期：——