(2R)-2-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclooctan-1-one | 1186327-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclooctan-1-one
• CAS: 1186327-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: CXPDOYCBZKNZNX-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 对硝基苯甲醛 在 L-叔亮氨酸 作用下， 反应 240.0h， 生成 (2S)-2-[(S)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclooctan-1-one 、 (2R)-2-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclooctan-1-one 、 C₁₅H₁₉NO₄
  参考文献：
  名称：

  Lt-亮氨酸催化的环酮的直接不对称醛醇反应

  摘要：

  描述了 Lt-亮氨酸催化的直接不对称醛醇反应。在室温下对硝基苯甲醛与环酮的羟醛反应中，Lt-亮氨酸表现出催化活性，导致中等到高的非对映选择性和对映选择性。使用环庚酮或环辛酮作为底物导致产生顺式选择性产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001413

文献信息

• Core–shell silica magnetic microspheres supported proline as a recyclable organocatalyst for the asymmetric aldol reaction
  作者：Honglei Yang、Shuwen Li、Xiaoyu Wang、Fengwei Zhang、Xing Zhong、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.017

  日期：2012.11

  enantioselectivity (up to 80%) in the asymmetric aldol reaction between aldehyde acceptors and ketone donors. On the other hand, the synthesized catalyst could be rapidly separated from the reaction mixture through an external magnetic field and reused up to five runs without any obvious loss of activity, indicating its easy-separated property and excellent recyclability.

  l-4-羟基脯氨酸已成功嫁接到核-壳结构二氧化硅磁性微球上，并通过元素分析，热重分析（TGA），振动样品磁法（VSM），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）和傅里叶变换红外光谱进行了表征（FT-IR）。手性固定化催化剂在醛受体与酮供体之间的不对称羟醛反应中表现出高催化活性（高达92％），非对映选择性（高达85:15）和对映选择性（高达80％）。另一方面，合成的催化剂可以通过外部磁场从反应混合物中快速分离出来，并重复使用多达五次，而活性没有任何明显的损失，这表明其易于分离，并且具有出色的可回收性。
• L-t-Leucine-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reaction of Cyclic Ketones
  作者：Takuya Kanemitsu、Atsushi Umehara、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201001413

  日期：2011.2

  L-t-Leucine-catalyzed direct asymmetric aldol reactions are described. In the aldol reaction of p-nitrobenzaldehyde with a cyclic ketone at room temperature, L-t-leucine exhibits catalytic activity resulting in moderate to high diastereo- and enantioselectivity. Use of cycloheptanone or cyclooctanone as a substrate resulted in production of the syn selective product.

  描述了 Lt-亮氨酸催化的直接不对称醛醇反应。在室温下对硝基苯甲醛与环酮的羟醛反应中，Lt-亮氨酸表现出催化活性，导致中等到高的非对映选择性和对映选择性。使用环庚酮或环辛酮作为底物导致产生顺式选择性产物。