(6R,7R,14S)-14-ethenyl-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane | 141650-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R,14S)-14-ethenyl-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane
• 英文别名: 6R,7R,14S-14-vinyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane；(6R,7R,14S)-14-ethenyl-1,8,13,16-tetraoxodispiro[5.0.5.4]-hexadecane；(6R,7R,14S)-14-ethenyl-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane
• CAS: 141650-91-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: OMGNLNSMYSSLDM-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,14S)-14-ethenyl-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane 在 氯化铵 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(6R,7R,14R)-1-(1,8,13,16-Tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadec-14-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in Synthesis: Preparation of a Stable, Sterically Demanding Glyceraldehyde Ketal and Diastereoselective Reactions with Simple Organometallic Reagents

  摘要：

  文章描述了一种D-甘油醛的新型双螺缩酮的制备过程。由于双螺缩酮巨大的立体位阻，不同有机金属试剂的非对映选择性加成过程呈现出反选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34153
• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6R,7R,14S)-14-ethenyl-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in Synthesis: Preparation of a Stable, Sterically Demanding Glyceraldehyde Ketal and Diastereoselective Reactions with Simple Organometallic Reagents

  摘要：

  文章描述了一种D-甘油醛的新型双螺缩酮的制备过程。由于双螺缩酮巨大的立体位阻，不同有机金属试剂的非对映选择性加成过程呈现出反选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34153
• 作为试剂：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 (6R,7R,14S)-14-ethenyl-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到(5S)-3-phenyl-5-<(6R,7R,14R)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecan-14-yl>-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cycloaddition of nitrile oxides to a dispiroketal-protected but-3-ene-1,2-diol

  摘要：

  The influence of a dispiroketal protecting group on the pi-facial selectivity of nitrile oxide cycloaddition to S-but-3-ene-1,2-diol has been investigated Ethoxycarbonylformonitrile oxide and benzonitrile oxide undergo regiospecific and diasteroeselective addition to alkene 7 to afford isoxazolines 11 and 12. The major adducts (11a and 11b) are formed with 44% and 50% d.e. respectively, and in each case have S-configuration at C-5, the new stereogenic centre.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00362-s

文献信息

• Dispiroketals in Synthesis: Preparation of a Stable, Sterically Demanding Glyceraldehyde Ketal and Diastereoselective Reactions with Simple Organometallic Reagents
  作者：S. V. Ley、M. Woods、A. Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1055/s-1992-34153

  日期：——

  A preparation of the novel dispiroketal of D-glyceraldehyde is described. The diastereoselective addition of various organometallic reagents proceeds with anti selectivity due to the large steric bulk of the dispiroketal.

  文章描述了一种D-甘油醛的新型双螺缩酮的制备过程。由于双螺缩酮巨大的立体位阻，不同有机金属试剂的非对映选择性加成过程呈现出反选择性。
• Stereoselective cycloaddition of nitrile oxides to a dispiroketal-protected but-3-ene-1,2-diol
  作者：Michael B. Gravestock、R.Michael Paton、Christine J. Todd

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00362-s

  日期：1995.11

  The influence of a dispiroketal protecting group on the pi-facial selectivity of nitrile oxide cycloaddition to S-but-3-ene-1,2-diol has been investigated Ethoxycarbonylformonitrile oxide and benzonitrile oxide undergo regiospecific and diasteroeselective addition to alkene 7 to afford isoxazolines 11 and 12. The major adducts (11a and 11b) are formed with 44% and 50% d.e. respectively, and in each case have S-configuration at C-5, the new stereogenic centre.