N-methoxy-N-methyl-4-oxo-4-phenylbutanamide | 244168-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-benzoylpropanamide；3-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-propiophenone
• CAS: 244168-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: RENFFXUYQBPQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-oxo-4-phenylbutanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 4-phenyl-1-(p-tolyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氢恶嗪的催化对映选择性碘环化途径

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和肟的碘醚化，已经开发出了一个带有含氧季立体中心的5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪的第一催化对映选择性合成。该操作简单的反应被基于金鸡纳生物碱的双功能叔氨基硫脲衍生物催化，并通常以高至优异的收率和中等至高的对映选择性（高达97：3 er）提供产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00002
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 以35%的产率得到N-methoxy-N-methyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  M-STAGE KINESIN INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP1616866B1

文献信息

• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。
• A Convenient One-Pot Method for the Synthesis of N-Methoxy-N-methyl Amides from Carboxylic Acids
  作者：Joong-Gon Kim、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.171

  日期：2010.1.20

  reaction temperatures, low yields, multi-step reactions, or tedious work-up procedures.We report a mild and convenient one-pot method for the synthesis of Weinreb amides from carboxylic acids employing trichloroacetonitrile (TCA) and triphenylphosphine (TPP). We first presumed that carboxylic acid chlorides formed

  然而，这些方法中的许多都有缺点，包括使用有毒或昂贵的试剂、反应时间长、反应温度高、产率低、多步反应或繁琐的后处理程序。我们报告了一种温和且方便的方法使用三氯乙腈 (TCA) 和三苯基膦 (TPP) 从羧酸合成 Weinreb 酰胺的一锅法。我们首先假设形成了羧酸氯化物
• Carbamoylimidazolium salts as diversification reagents: an application to the synthesis of tertiary amides from carboxylic acids
  作者：Justyna A. Grzyb、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.026

  日期：2003.9

  preparation of tertiary amides from carbamoylimidazolium salts and carboxylic acids is described. The transformation occurs at room temperature and under relatively mild conditions. The carbamoylimidazolium salts are obtained from the reaction of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole, followed by methylation with methyl iodide. The utility of this reaction was demonstrated in the formation of Weinreb

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。
• Mitotic kinesin inhibitor
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20070155804A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A mitotic kinesin Eg5 inhibitor which comprises a thiadiazoline derivative represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient: [wherein R 1 represents a hydrogen atom and the like, R 2 represents a hydrogen atom, —C(═W)R 6 (wherein W represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 6 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 3 represents —C(═Z)R 19 (wherein Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 19 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 4 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, and R 5 represents substituted or unsubstituted aryl and the like] and the like are provided.

  一种有丝分裂动力蛋白Eg5抑制剂，其包括由通式（I）表示的噻二唑衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分：[其中R1代表氢原子等，R2代表氢原子，-C（═W）R6（其中W代表氧原子或硫原子，R6代表取代或未取代的低级烷基等）等，R3代表-C（═Z）R19（其中Z代表氧原子或硫原子，R19代表取代或未取代的低级烷基等）等，R4代表取代或未取代的低级烷基等，R5代表取代或未取代的芳基等]等。
• Mitotic Kinesin Inhibitor
  申请人：KATO Kazuhiko

  公开号：US20110275827A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A mitotic kinesin Eg5 inhibitor which comprises a thiadiazoline derivative represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient: [wherein R 1 represents a hydrogen atom and the like, R 2 represents a hydrogen atom, —C(═W)R 6 (wherein W represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 6 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 3 represents —C(═Z)R 19 (wherein Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 19 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 4 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, and R 5 represents substituted or unsubstituted aryl and the like] and the like are provided.

  一种有丝分裂动力蛋白Eg5抑制剂，该抑制剂包括由通式（I）所表示的噻二唑衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分：[其中R1表示氢原子等，R2表示氢原子，-C（═W）R6（其中W表示氧原子或硫原子，R6表示取代或未取代的低碳基等）等，R3表示-C（═Z）R19（其中Z表示氧原子或硫原子，R19表示取代或未取代的低碳基等）等，R4表示取代或未取代的低碳基等，R5表示取代或未取代的芳基等]等。