2',3,4,4'-tetrahydroxychalcone | 834918-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',3,4,4'-tetrahydroxychalcone
• 英文别名: butein；2,4,3',4'-Tetrahydroxychalcone；(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 834918-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: MOYNZKLPRYCSNP-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2',3,4,4'-tetrahydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-二羟基取代的花色苷类似物：水溶液中酸碱，水合，金属结合和给氢性质的合成与研究

  摘要：

  有人提出羟基化黄酮离子的糖苷作为花色素苷的主要类似物，而花色素苷是一类主要的多酚类植物色素。在B环（儿茶酚核）上具有3'，4'-二羟基取代的花色苷因其金属螯合和供电子（抗氧化剂）能力而特别重要。在这项工作中，有效的化学合成3'，4'-dihydroxy-7- O - β - d报道了β-吡喃葡萄糖基氧合黄酮氯化物及其糖苷配基。然后，研究了两种颜料进行质子转移（形成有色醌类碱）和加水（形成无色查尔酮）的能力：在平衡状态下，有色醌类碱（运动产物）的浓度非常小（<相较于无色查尔酮（热力学产物），则为总颜料浓度的10％。吡喃葡萄糖基氧基黄酮离子的酸性似乎比糖苷配基低。总黄酮-查尔酮转化的整个序列的热力学不受β - d-葡萄糖基部分的影响，而动力学则慢了约一个因素。。8.尽管吡喃葡萄糖基氧基黄酮离子及其糖苷配基对Al 3+表现出相似的亲和力，但Al 3+-糖苷配体比Al 3+ -aglycone配体更稳定，因为后者对加水和转化为Al

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.07.006

文献信息

• Chalcones as potent tyrosinase inhibitors: the importance of a 2,4-substituted resorcinol moiety
  作者：Soliman Khatib、Ohad Nerya、Ramadan Musa、Maayan Shmuel、Snait Tamir、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.010

  日期：2005.1

  planarity) showed positive correlation with the moment dipole value in the Y-axis, which may be used as an indicator of the inhibitory potential of new molecules. The present study revealed two very active tyrosinase inhibitors, 2,4,3',4'-hydroxychalcone and 2,4,2',4'-hydroxychalcone (with IC50 of 0.2 and 0.02 microM, respectively). Structure-related activity studies added some understanding of the role and

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• The Use of Flavylium Salts as Dynamic Inhibitor Moieties for Human Cb5R
  作者：Oscar H. Martínez-Costa、Laura Rodrigues-Miranda、Sofia M. Clemente、António Jorge Parola、Nuno Basilio、Alejandro K. Samhan-Arias

  DOI：10.3390/molecules28010123

  日期：——

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