2-Methyl-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole | 380196-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyl-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole
• CAS: 380196-42-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 271.199
• InChiKey: WKOOIHIZJLMSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(2-Amino-4-trifluoromethylphenyl)-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铜催化的唑类氧化 CH 胺化生成 N-芳基杂环的统一策略

  摘要：

  报道了一种通过 Cu 催化的双 C-N 键形成有效地一锅法合成 N-芳基取代的杂环的方法。该策略涉及唑类和缺电子溴吡啶之间的 Cu I 催化的 C-N 键形成反应，然后是分子内 sp 2 C-H 胺化。由此形成的产物之一已成功用作合成钯配合物的配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402868
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 N-(乙酰氨基-苯基-甲基)乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-Methyl-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles

  摘要：

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087350

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Yuan-Jiang Pan、Jie-Ping Wan、Yun-Feng Chai、Jian-Mei Wu

  DOI：10.1055/s-0028-1087350

  日期：2008.12

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide analogues which were simply prepared from the condensation reaction of an aldehyde with an amide or urea were found to be efficient ligands in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various azole nucleophiles. The newly developed ligand showed broad application scope in this conversion. Compounds including imidazoles, benzoimidazoles, pyrrole, indole, and benzotriazole were successfully arylated with diversified aromatic halides to give corresponding products in moderate to excellent yields.

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。
• A Unified Strategy Towards<i>N</i>-Aryl Heterocycles by a One-Pot Copper-Catalyzed Oxidative C-H Amination of Azoles
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201402868

  日期：2014.9

  An efficient one-pot synthesis of N-aryl-substituted heterocycles by a Cu-catalyzed two-fold C–N bond formation is reported. This strategy involves a Cu I -catalyzed C–N bond-forming reaction between azoles and electron-deficient bromopyridines followed by an intramolecular sp 2 C–H amination. One of the products thus formed has been successfully used as a ligand for the synthesis of a Pd complex.

  报道了一种通过 Cu 催化的双 C-N 键形成有效地一锅法合成 N-芳基取代的杂环的方法。该策略涉及唑类和缺电子溴吡啶之间的 Cu I 催化的 C-N 键形成反应，然后是分子内 sp 2 C-H 胺化。由此形成的产物之一已成功用作合成钯配合物的配体。