(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-[2-(bromomethyl)-3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]propyl]-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane | 1123339-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-[2-(bromomethyl)-3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]propyl]-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 1123339-56-9
• 化学式: C₃₄H₅₃BrO₈
• 分子量: 669.694
• InChiKey: GTJFYEKRUAPRIX-MDAXRCBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-[2-(bromomethyl)-3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]propyl]-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane 、 4-巯基苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  疟疾感染的小鼠通过单次口服剂量的新型二聚体三恶烷砜治愈，这种二聚体三恶烷砜也对癌细胞具有选择性和强大的细胞毒性

  摘要：

  通过五六个化学步骤，从天然三恶烷青蒿素中制备了一系列新的 6 聚三恶烷砜。这些热和水解稳定的新化学实体之一 ( 4c ) 通过单次口服剂量 144 mg/kg 完全治愈了感染疟疾的小鼠。在仅 54 mg/kg 的低得多的单次口服剂量与 13 mg/kg 的盐酸甲氟喹组合下，这种三恶烷二聚体4c及其母体三恶烷二聚体4b也完全治愈了感染疟疾的小鼠。二聚体4c和4b均对五种癌细胞系具有有效且选择性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm801484v
• 作为产物：
  描述：

  isobu-OH 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-[2-(bromomethyl)-3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]propyl]-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  疟疾感染的小鼠通过单次口服剂量的新型二聚体三恶烷砜治愈，这种二聚体三恶烷砜也对癌细胞具有选择性和强大的细胞毒性

  摘要：

  通过五六个化学步骤，从天然三恶烷青蒿素中制备了一系列新的 6 聚三恶烷砜。这些热和水解稳定的新化学实体之一 ( 4c ) 通过单次口服剂量 144 mg/kg 完全治愈了感染疟疾的小鼠。在仅 54 mg/kg 的低得多的单次口服剂量与 13 mg/kg 的盐酸甲氟喹组合下，这种三恶烷二聚体4c及其母体三恶烷二聚体4b也完全治愈了感染疟疾的小鼠。二聚体4c和4b均对五种癌细胞系具有有效且选择性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm801484v

文献信息

• Malaria-Infected Mice Are Cured by a Single Oral Dose of New Dimeric Trioxane Sulfones Which Are Also Selectively and Powerfully Cytotoxic to Cancer Cells
  作者：Andrew S. Rosenthal、Xiaochun Chen、Jun O. Liu、Diana C. West、Paul J. Hergenrother、Theresa A. Shapiro、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jm801484v

  日期：2009.2.26

  A new series of 6 dimeric trioxane sulfones has been prepared from the natural trioxane artemisinin in five or six chemical steps. One of these thermally and hydrolytically stable new chemical entities (4c) completely cured malaria-infected mice via a single oral dose of 144 mg/kg. At a much lower single oral dose of only 54 mg/kg combined with 13 mg/kg of mefloquine hydrochloride, this trioxane dimer

  通过五六个化学步骤，从天然三恶烷青蒿素中制备了一系列新的 6 聚三恶烷砜。这些热和水解稳定的新化学实体之一 ( 4c ) 通过单次口服剂量 144 mg/kg 完全治愈了感染疟疾的小鼠。在仅 54 mg/kg 的低得多的单次口服剂量与 13 mg/kg 的盐酸甲氟喹组合下，这种三恶烷二聚体4c及其母体三恶烷二聚体4b也完全治愈了感染疟疾的小鼠。二聚体4c和4b均对五种癌细胞系具有有效且选择性的细胞毒性。