4-(1'-Nitro-2'-oxocyclooctyl)-2-butanon | 86572-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(1'-Nitro-2'-oxocyclooctyl)-2-butanon
• 英文别名: 2-nitro-2-(3-oxobutyl)cyclooctanone；2-Nitro-2-(3-oxobutyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 86572-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: ZYVNCLUZEDJYKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.8-41.0 °C
• 沸点：
  388.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-(1'-Nitro-2'-oxocyclooctyl)-2-butanon 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到8-Nitro-11-oxododecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von ?-substituierten ?-Nitrocarbons�ureestern aus ?-Nitrocycloalkanonen

  摘要：

  Synthesis of ω‐Nitroalkanoates Substituted in ω‐Position from α‐Nitrocycloalkanonesα‐Nitrocycloalkanones substituted in α‐position by a functionalized alkyl residue underwent ring opening to the corresponding chain derivatives by intermolecular nucleophilic attack; ω‐nitroalkanoates substituted in ω‐position were obtained (Scheme 1). The so formed methyl 6‐nitro‐9‐oxodecanoate (3) was used to prepare methyl 8‐(2‐methyl‐1,3‐dioxolan‐2‐yl)octanoate (15), an intermediate in the synthesis of the sex phermone of the honey bee.

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660519
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 硫酸 硝酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-(1'-Nitro-2'-oxocyclooctyl)-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮在水中的迈克尔反应的实用且用户友好的程序

  摘要：

  多种 α,β-不饱和羰基衍生物在水中、室温下、不添加任何催化剂或在非常稀的碳酸钾水溶液中与几种 α-硝基环烷酮进行选择性迈克尔加成。这两种制备方法都构成了先前程序的新的、环境友好的和更有效的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42096

文献信息

• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。
• The Carbon Zip Reaction: A Method for Expanding Carbocycles
  作者：Yoshihiko Nakashita、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19830660318

  日期：1983.5.5

  A general method for enlargement of carbocyclic rings by the so called zip reaction is given. The Michael adducts of 2-nitrocycloalkanones with 3-oxo-4-pentenoates in the presence of tetrabutylammonium fluoride give in high yield compounds with the ring enlarged by four C-atoms. By this method 7-, 8-, and 12-membered cycloalkanones were converted respectively to 11-, 12-, and 16-membered functionalized

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。
• Structures of Ring-Enlargement Products
  作者：Tetsuya Aono、Jost H. Bieri、Manfred Hesse、Kalina Kostova、Annalaura Lorenzi-Riatsch、Yoshihiko Nakashita、Roland Prewo

  DOI：10.1002/hlca.19850680429

  日期：1985.6.26

  11-dioxocycloundecanecarboxylate (24), methyl 5-nitro-2,12-dioxocyclododecanecarboxylate (21), and 8-nitro-11-oxo-13-tridecanolide (7), which are intermediates, side products, or end products of the ‘Zip’ ring-enlargement reaction. The conformations of most of the medium-ring compounds are very similar to equal-sized ring compounds previously determine by other authors.

  已经确定了反式-1-羟基-6-硝基-3-氧代双环[4.4.0]癸烷-2-羧酸甲酯（19），顺式-3-甲基-6-硝基-2-氧代双环[4.4 ]的晶体结构。 0]癸烷-1-醇（2），顺式-7-羟基-1-硝基双环[5.4.0] undecan-9-one（13）和中环化合物2-乙酰基-4-硝基环辛酮（9） ，5-硝基-2-氧代环辛烷甲酸甲酯（4），2-乙酰基-4-硝基环壬酮（11），2-乙酰基-4-硝基环癸酮（15），5-硝基-2,11-二氧环十一烷甲酸苄酯（24） ，5-硝基-2,12-二氧代环十二烷甲酸甲酯（21）和8-硝基-11-氧代-13-十三烷醇化物（7），它们是'Zip'环扩大反应的中间体，副产物或终产物。大多数中环化合物的构型与其他作者先前确定的等大小环化合物非常相似。
• NAKASHITA, YOSHIHIKO;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 3, 845-860
  作者：NAKASHITA, YOSHIHIKO、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Practical and User-Friendly Procedure for Michael Reactions of α-Nitro­ketones in Water
  作者：J. Carlos Menéndez、Sonia Miranda、Pilar López-Alvarado、Giorgio Giorgi、Jean Rodriguez、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2003-42096

  日期：——

  A variety of α,β-unsaturated carbonyl derivatives gave selective Michael additions with several α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without any added catalyst, or in very dilute, aqueous solutions of potassium carbonate. Both preparative methods constitute new, environmentally benign and more efficient alternatives to previous procedures.

  多种 α,β-不饱和羰基衍生物在水中、室温下、不添加任何催化剂或在非常稀的碳酸钾水溶液中与几种 α-硝基环烷酮进行选择性迈克尔加成。这两种制备方法都构成了先前程序的新的、环境友好的和更有效的替代方法。