2-硝基环辛烷-1-酮 | 13154-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基环辛烷-1-酮
• 英文名称: 2-nitrocyclooctanone
• 英文别名: 2-nitro cyclooctan-1-one；2-nitrocyclooctan-1-one
• CAS: 13154-28-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QSJIVGDXHUYGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基环辛烷-1-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到辛二酸
  参考文献：
  名称：

  A New Oxidative Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones by Hydrogen Peroxide: An Important, Efficient Method for Dicarboxylic Acid or Ketoacid Synthesis

  摘要：

  2-硝基环烷酮在室温下用30%过氧化氢和碳酸钾在甲醇溶液中处理8-10小时后，会顺利转化为二羧酸或酮酸，具体取决于硝基的类型是二级还是三级。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27754
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-硝基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  后期有机催化去对称化[3]-Ladderanol的对映选择性全合成**

  摘要：

  已经设计了一种 [3]-ladderanol 的对映选择性去对称化路线，该路线以四环内消旋-环己烯二酮的有机催化对映选择性形式 C(sp 2 )-H 烷基化为中心。这种涉及手性后期引入的策略提供了灵活性，并能够轻松合成 [3]-ladderanol 的对映异构体以及类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201584

文献信息

• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。
• Synthesen Makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung. Vorläufige Mitteilung
  作者：Kalina Kostova、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19830660303

  日期：1983.5.5

  Syntheses of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction

  环扩大反应合成大环内酯
• Practical and User-Friendly Procedure for Michael Reactions of α-Nitro­ketones in Water
  作者：J. Carlos Menéndez、Sonia Miranda、Pilar López-Alvarado、Giorgio Giorgi、Jean Rodriguez、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2003-42096

  日期：——

  A variety of α,β-unsaturated carbonyl derivatives gave selective Michael additions with several α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without any added catalyst, or in very dilute, aqueous solutions of potassium carbonate. Both preparative methods constitute new, environmentally benign and more efficient alternatives to previous procedures.

  多种 α,β-不饱和羰基衍生物在水中、室温下、不添加任何催化剂或在非常稀的碳酸钾水溶液中与几种 α-硝基环烷酮进行选择性迈克尔加成。这两种制备方法都构成了先前程序的新的、环境友好的和更有效的替代方法。
• Synthesen makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung Herstellung von (±)-Phoracantholid I, (±)-Dihydrorecifeiolid und (±)-15-Hexadecanolid
  作者：Kalina Kostava、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670708

  日期：1984.11.7

  Syntheses of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction Reaction. Preparation of (±)-Phoracantholide I, (±)-Dihydrorecifeiolide and (±)-15-Hexadecanolide

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯
• A Novel NO2/OH Exchange in ?-Nitro Ketones: A mechanistic investigation
  作者：Ay�il Yurdakul、Christian Gurtner、Elena-Silvia Jung、Annalaura Lorenzi-Riatsch、Anthony Linden、Armin Guggisberg、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19980810547

  日期：——

  The reaction of α-nitro ketones to the corresponding α-hydroxy ketones under basic aqueous conditions, a novel transformation, was studied. The investigation revealed that the reaction is only possible with α-nitro ketones that are CH-acidic in the α′-position and readily deprotonated under the reaction conditions. The NO2/OH exchange was established to proceed with retention of configuration at the

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。