8-amino-6-fluoro-4-hydroxy-7-methylaminoquinoline-3-carboxylic acid methylamide | 1147874-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-6-fluoro-4-hydroxy-7-methylaminoquinoline-3-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 8-amino-6-fluoro-N-methyl-7-(methylamino)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1147874-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₄O₂
• 分子量: 264.259
• InChiKey: BKUCVXZWDXGAQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  564.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-6-fluoro-4-hydroxy-7-methylaminoquinoline-3-carboxylic acid methylamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 9-ethyl-4-fluoro-N,2,3-trimethyl-6-oxo-6,9-dihydro-3H-imidazo[4,5-h]quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合氟喹诺酮类化合物的简便合成

  摘要：

  由8-氨基-6-氟-4-羟基-N-甲基-7-（甲基氨基）喹啉-3-羧酰胺和酮/羧酸合成7,8-咪唑稠合的氟喹诺酮及其抗菌活性的研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.812
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-4-hydroxy-7-methylamino-8-nitroquinoline-3-carboxylic acid methylamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以3.5 g的产率得到8-amino-6-fluoro-4-hydroxy-7-methylaminoquinoline-3-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并稠喹诺酮羧酰胺的设计，合成，构效关系及抗菌活性系列

  摘要：

  合成了一系列新颖的7,8和1,8咪唑并稠合的喹诺酮羧酰胺，并评估了其抗菌活性。1,8咪唑并稠的喹诺酮类药物表现出中等的抗菌活性。进行了分子建模研究以优化药效团。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.024

文献信息

• Facile Synthesis of Imidazole Fused Fluoroquinolones
  作者：G. Venkat Reddy、A. Chandra Shekhar、A. Ravi Kumar、G. Sathaiah、B. Narsaiah、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1002/jhet.812

  日期：2012.5

  Studies on synthetic design of 7,8‐imidazole fused fluoroquinolones from 8‐amino‐6‐fluoro‐4‐hydroxy‐N‐methyl‐7‐(methyl amino)quinoline‐3‐carboxamide and ketones/carboxylic acids and their antibacterial activity.

  由8-氨基-6-氟-4-羟基-N-甲基-7-（甲基氨基）喹啉-3-羧酰胺和酮/羧酸合成7,8-咪唑稠合的氟喹诺酮及其抗菌活性的研究。
• Design, synthesis, structure–activity relationship and antibacterial activity series of novel imidazo fused quinolone carboxamides
  作者：G. Venkat Reddy、S. Ravi Kanth、D. Maitraie、B. Narsaiah、P. Shanthan Rao、K. Hara Kishore、U.S.N. Murthy、B. Ravi、B. Ashok Kumar、T. Parthasarathy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.024

  日期：2009.4

  A series of novel 7,8 and 1,8 imidazo fused quinolone carboxamides are synthesized and evaluated against antibacterial activity. 1,8 Imidazo fused quinolones exhibit moderate antibacterial activity. Molecular modeling studies were carried out to optimize the pharmacophore. Download : Download full-size image

  合成了一系列新颖的7,8和1,8咪唑并稠合的喹诺酮羧酰胺，并评估了其抗菌活性。1,8咪唑并稠的喹诺酮类药物表现出中等的抗菌活性。进行了分子建模研究以优化药效团。 下载：下载全图