1-tert-butoxy-1-octyne | 1200405-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-tert-butoxy-1-octyne
• 英文别名: 1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]oct-1-yne
• CAS: 1200405-71-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: QKLYCSXXNDMSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxy-1-octyne 、 二苯甲胺 以 二氧化碳 为溶剂， 90.0 ℃ 、22.7 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-(二苯基甲基)辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  超临界二氧化碳中酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。

  DOI：

  10.1021/jo9021875
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyl-1,2-dichloroenol ether 、 1-碘己烷 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以57%的产率得到1-tert-butoxy-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  超临界二氧化碳中酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。

  DOI：

  10.1021/jo9021875

文献信息

• FLUORO-SUBSTITUTED PROSTAGLANDINS AND PROSTACYCLINS
  申请人：UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP0037422A1

  公开（公告）日：1981-10-14
• EP0037422A4
  申请人：——

  公开号：EP0037422A4

  公开（公告）日：1982-01-26
• US4018820A
  申请人：——

  公开号：US4018820A

  公开（公告）日：1977-04-19
• US4175201A
  申请人：——

  公开号：US4175201A

  公开（公告）日：1979-11-20
• US4309351A
  申请人：——

  公开号：US4309351A

  公开（公告）日：1982-01-05