2-benzyl-6-methylquinoline | 1139921-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methylquinoline
• CAS: 1139921-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HRDWDAGTSOWOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-methylquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 以93%的产率得到(R)-6-methyl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-benzyl-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳族氮氧化物与有机硅烷的催化选择性无金属交叉偶联

  摘要：

  已经开发出了无金属，区域选择性的杂芳族N-氧化物的C H功能化。该方法使得能够以无过渡金属的方式使用有机硅烷作为偶联伙伴来合成各种苄基化和炔基化的N-杂环。不可预料的反应活性已被用于通过乙炔基三甲基硅烷通过碳-硅键的复分解反应合成许多对称的二取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01141

文献信息

• A Metal‐ and Azide‐free Oxidative Coupling Reaction for the Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐a]quinolines and their Application to Construct C−C and C‐P Bonds, 2‐Cyclopropylquinolines and Imidazo[1,5‐a]quinolines
  作者：Zhi‐Hao Shang、Zhen‐Xiao Zhang、Wei‐Zhao Weng、Yu‐Fei Wang、Tian‐Wei Cheng、Qiu‐Yi Zhang、Li‐Qun Song、Tian‐Qi Shao、Kai‐Xuan Liu、Yan‐Ping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001052

  日期：2021.1.19

  one‐pot cascade oxidative annulation reaction has been developed for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines from methyl azaarenes and N‐tosylhydrazines. The reaction has a broad substrate scope and can be easily scaled up to gram‐scale. 1,2,3‐Triazoles are an important skeletal structure for the construction of C−C and C−P bonds, 2‐cyclopropylquinolines and imidazo[1,5‐a]quinolines, for which different

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。
• Synthesis of 2-Substituted Quinolines <i>via</i> Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation of Imidamides and Coupling with Cyclopropanols
  作者：Xukai Zhou、Zisong Qi、Songjie Yu、Lingheng Kong、Yang Li、Wan-Fa Tian、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201601278

  日期：2017.5.17

  An efficient synthesis of 2-substituted quinolines from readily available cyclopropanols and imidamides has been developed, where the cyclopropanol acts as a C3 synthon. With the assistance of a bifunctional imidamide directing group, the reaction occurred via sequential C–H/C–C cleavage and C–C/C–N bond formation.

  已经开发了从容易获得的环丙醇和酰亚胺酰胺有效合成2-取代的喹啉的方法，其中环丙醇充当C 3合成子。在双官能的酰亚胺酰胺导向基团的协助下，反应通过顺序的C–H / C–C裂解和C–C / C–N键形成而发生。
• Traceless Directing-Group Strategy in the Ru-Catalyzed, Formal [3 + 3] Annulation of Anilines with Allyl Alcohols: A One-Pot, Domino Approach for the Synthesis of Quinolines
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00715

  日期：2017.5.19

  A unique, ruthenium-catalyzed, [3 + 3] annulation of anilines with allyl alcohols in the synthesis of substituted quinolines is reported. The method employs a traceless directing group strategy in the proximal C–H bond activation and represents a one-pot Domino synthesis of quinolines from anilines.

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Benzylquinolines and 2-Functionalized and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Duo-Sheng Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/jo900073z

  日期：2009.4.3

  The enantioselective hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines was developed by using the [Ir(COD)Cl]2/bisphosphine/I2 system with up to 96% ee. Moreover, mechanistic studies revealed the hydrogenation mechanism of quinoline involves a 1,4-hydride addition, isomerization, and 1,2-hydride addition, and the catalytic active species may be a Ir(III) complex

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。
• Catalytic Selective Metal-Free Cross-Coupling of Heteroaromatic <i>N</i>-Oxides with Organosilanes
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vasiliki Polychronidou、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01141

  日期：2019.5.3

  of heteroaromatic N-oxides has been developed. The method enables the synthesis of various benzylated and alkynylated N-heterocycles in a transition-metal-free manner employing organosilanes as coupling partners. The unanticipated reactivity has been exploited for the synthesis of a number of symmetrical disubstituted acetylenes from ethynyltrimethylsilane via carbon–silicon bond metathesis.

  已经开发出了无金属，区域选择性的杂芳族N-氧化物的C H功能化。该方法使得能够以无过渡金属的方式使用有机硅烷作为偶联伙伴来合成各种苄基化和炔基化的N-杂环。不可预料的反应活性已被用于通过乙炔基三甲基硅烷通过碳-硅键的复分解反应合成许多对称的二取代的乙炔。