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((3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methanol | 4064-06-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
((3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methanol
英文别名
[(1S,2R,6R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanol
((3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methanol化学式
CAS
4064-06-6
化学式
C12H20O6
mdl
——
分子量
260.287
InChiKey
POORJMIIHXHXAV-XNMJNOLGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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物化性质

  • 熔点:
    120-122 °C
  • 沸点:
    117 °C/0.015 mmHg (lit.)
  • 比旋光度:
    -57.5 º (c=3, CHCl3)
  • 密度:
    1.143 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 溶解度:
    溶于丙酮、氯仿和甲醇。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    66.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S24/25
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2914400090
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335

SDS

SDS:f05f66e44240aa1b94e573b31cd100a0
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制备方法与用途

化学性质

双丙酮半乳糖结构中含有一个端位羟基单元和两个缩酮单元,具有较好的化学稳定性。虽然它对碱性物质较为稳定,但对酸性物质相对敏感。其主要的化学性质集中于末端的羟基结构上,可以很容易地通过酯化、加成等反应将糖基单元引入到目标分子中。

应用

双丙酮半乳糖是一种由D-半乳糖和丙酮在酸性物质催化下缩合制备得到的半乳糖衍生物。它常被用作生物化学合成试剂,用于合成糖类有机功能分子。

制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中加入36 M H2SO4(16毫升),并将其缓慢滴加到新蒸馏的丙酮(1600毫升)中。需保持反应体系温度在0 °C,然后将溶液升温至室温,并搅拌10分钟。接着,将D-半乳糖(20克,111毫摩尔)加入溶液中并剧烈搅拌18小时。

反应结束后,用无水Na2CO3中和深黄色的溶液,过滤后加入活性炭和Na2CO3(各20克),加热至回流。再次过滤混合物,在旋转蒸发器中浓缩至干燥。通过硅胶柱层析法分离纯化残余物,即可得到目标产物——双丙酮半乳糖。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    ((3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methanol2-碘酰基苯甲酸 作用下, 以 乙酸乙酯 为溶剂, 反应 4.0h, 以100%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdopyranose
    参考文献:
    名称:
    烯烃催化的烯烃催化镍,区域和对映选择性苯甲基烯化
    摘要:
    已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应,可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
    DOI:
    10.1002/anie.202012614
  • 作为产物:
    描述:
    (5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-5-((trityloxy)methyl)tetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以73 %的产率得到((3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methanol
    参考文献:
    名称:
    三苯甲基保护的硫醇和醇的光催化裂解
    摘要:
    我们报告了在 pH 中性条件下三苯甲基硫醚或醚的可见光光催化裂解。该方法导致以中等到极好的收率形成相应的对称二硫化物和醇。该协议只需要添加合适的光催化剂和光使其与多种功能正交,包括酸不稳定保护基团。相同的条件可用于直接将三苯甲基保护的硫醇转化为不对称的二硫化物或硒硫化物,并在固相有机合成中裂解三苯甲基树脂。
    DOI:
    10.1055/a-1979-5933
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文献信息

  • Metal free synthesis of morpholine fused [5,1-c] triazolyl glycoconjugates via glycosyl azido alcohols
    作者:Kunj B. Mishra、Somesh Shashi、Vinod K. Tiwari
    DOI:10.1039/c5ra17181d
    日期:——

    A series of diverse glycosyl 1,2-azido alcohols, obtained from readily available carbohydrates, were converted to structurally varied rare and novel sugar derived morpholine fused [5,1-c]-triazoles via a one-pot strategy.

    一系列多样的糖基1,2-叠氮醇,来源于易得的碳水化合物,通过一锅法策略转化为结构多变的稀有和新颖的糖衍生的吗啉并[5,1-c]三唑。
  • Anticonvulsant O-alkyl sulfamates. 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-.beta.-D-fructopyranose sulfamate and related compounds
    作者:Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Susanna P. Dodgson
    DOI:10.1021/jm00388a023
    日期:1987.5
    Novel sugar sulfamate 1 (McN-4853, topiramate) has been found to exhibit potent anticonvulsant activity analogous to that of phenytoin. In the maximal electroshock seizure test, orally at 2 h in mice, 1 had an ED50 of 39 mg/kg. Orally, 1 had a duration of action in excess of 8 h. Other aspects of the pharmacology of 1, as well as neurochemistry and carbonic anhydrase inhibition, are discussed. The
    已发现新型糖氨基磺酸盐1(McN-4853,托吡酯)具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中,在小鼠2小时口服时,1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面,以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1,并检查了其抗惊厥性质。
  • A Highly Efficient Glycosidation of Glycosyl Chlorides by Using Cooperative Silver(I) Oxide–Triflic Acid Catalysis
    作者:Scott A. Geringer、Yashapal Singh、Daniel J. Hoard、Alexei V. Demchenko
    DOI:10.1002/chem.201905576
    日期:2020.6.26
    Following our discovery that silver(I) oxide‐promoted glycosylation with glycosyl bromides can be greatly accelerated in the presence of catalytic TMSOTf or TfOH, we report herein a new discovery that glycosyl chlorides are even more effective glycosyl donors under these reaction conditions. The developed reaction conditions work well with a variety of glycosyl chlorides. Both benzoylated and benzylated
    我们发现在催化TMSOTf或TfOH的存在下,氧化银(I)促进的糖基溴化物的糖基化作用可以大大加速,我们在此报告了一个新发现,即在这些反应条件下糖基氯化物是更有效的糖基供体。发达的反应条件适用于各种糖基氯化物。苯甲酰化氯和苄基化氯化物均已成功糖基化,这些反应条件被证明对偶联含有氮和硫原子的底物有效。这种糖基化的另一个便利特征是可以直观地监测反应的进程。它的完成可以通过Ag 2 O特有的深色消失来判断。
  • Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Stereoselective Allylic Etherification of Achmatowicz Rearrangement Products
    作者:Zhongpeng Zhu、Hao-Yuan Wang、Christopher Simmons、Po-Sen Tseng、Xiang Qiu、Yu Zhang、Xiyan Duan、Jing-Kui Yang、Weiping Tang
    DOI:10.1002/adsc.201700950
    日期:2018.2.1
    intermediates for the synthesis of carbohydrates. The addition of the triphenyl phosphite ligand shuts down the isomerization pathway and promotes the allylic etherification pathway. The addition of diphenyl phosphate improved the diastereoselectivity for the addition reaction. Interestingly, opposite diastereoselectivity was observed for sterically demanding alcohol nucleophiles compared to less sterically
    我们最近为Achmatowicz重排产物开发了一种新型的Ir催化的动态动力学异构化反应。在此更新中,我们表明,在适当的配体和添加剂存在下,源自Achmatowicz重排的产物也可以进行Ir催化的动态动力学烯丙基醚化反应,从而提供用于合成碳水化合物的有用中间体。亚磷酸三苯酯配体的添加关闭了异构化途径并促进了烯丙基醚化途径。磷酸二苯酯的加入改善了加成反应的非对映选择性。有趣的是,与对空间要求较低的醇亲核试剂相比,对空间要求较高的醇亲核试剂观察到相反的非对映选择性。该方法还适用于几种2的合成
  • REDDY, G. VENUGOPAL;KULKARNI, VINAYAK R.;MEREYALA, HARI BABU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4283-4286
    作者:REDDY, G. VENUGOPAL、KULKARNI, VINAYAK R.、MEREYALA, HARI BABU
    DOI:——
    日期:——
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