5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol | 1225741-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 2-(5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)phenol；4-fluoro-2-(2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 1225741-10-5
• 化学式: C₁₂H₉FO₂
• 分子量: 204.201
• InChiKey: ATAOTCXHGJDVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol 在 ammonium hydroxide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 sodium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过双C（Ar）-OH键裂解合成具有2,2'-联苯酚和氨的咔唑的脱芳香化-再芳香化策略。

  摘要：

  咔唑是各种药物，农用化学品，天然产物和材料中必不可少的组成部分。为了将来的可持续性，非常需要直接从可再生资源或廉价原料中合成咔唑衍生物。酚类化合物是木质素的一类降解产物。另一方面，氨是一种非常便宜的工业无机化学品。在这里，已经开发了一种有效的脱芳香化-再芳香化策略，可以通过双C（Ar）-OH键裂解直接将2,2'-双酚与氨进行交叉偶联。该策略为从酚类合成有价值的咔唑衍生物提供了更绿色的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00644
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2,2'-双酚的亲电子氰化。

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00458

文献信息

• Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc04756d

  日期：——

  A novel synthesis of diversely substituted 2,2′-biphenols through Pd(ii)-catalyzed,^tBuOOH-oxidized, and hydroxyl-directed C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols has been developed.

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。
• Synthesis of Unsymmetrical <i>o</i>-Biphenols and <i>o</i>-Binaphthols via Silicon-Tethered Pd-Catalyzed C−H Arylation
  作者：Chunhui Huang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100924n

  日期：2010.5.21

  A mild, practical, and efficient method for the synthesis of unsymmetrical o-biphenols (including o-phenol-naphthols and o-binaphthols) has been developed. Unsymmetrical bis-aryloxy silanes, which were readily prepared in a semi-one-pot fashion, underwent the Pd-catalyzed intramolecular arylation followed by a routine TBAF desilylation step to furnish valuable unsymmetrical biphenols without necessity of isolation of seven-membered intermediates. The excellent functional group tolerance allows for synthesis of a variety of functionalized o-biphenols and o-binaphthols from easily available staring materials.