5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol | 1225741-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 2-(5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)phenol；4-fluoro-2-(2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 1225741-10-5
• 化学式: C₁₂H₉FO₂
• 分子量: 204.201
• InChiKey: ATAOTCXHGJDVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol 在 ammonium hydroxide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 sodium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过双C（Ar）-OH键裂解合成具有2,2'-联苯酚和氨的咔唑的脱芳香化-再芳香化策略。

  摘要：

  咔唑是各种药物，农用化学品，天然产物和材料中必不可少的组成部分。为了将来的可持续性，非常需要直接从可再生资源或廉价原料中合成咔唑衍生物。酚类化合物是木质素的一类降解产物。另一方面，氨是一种非常便宜的工业无机化学品。在这里，已经开发了一种有效的脱芳香化-再芳香化策略，可以通过双C（Ar）-OH键裂解直接将2,2'-双酚与氨进行交叉偶联。该策略为从酚类合成有价值的咔唑衍生物提供了更绿色的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00644
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2,2'-双酚的亲电子氰化。

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00458

文献信息

• Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc04756d

  日期：——

  A novel synthesis of diversely substituted 2,2′-biphenols through Pd(ii)-catalyzed,^tBuOOH-oxidized, and hydroxyl-directed C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols has been developed.

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。
• Synthesis of Unsymmetrical <i>o</i>-Biphenols and <i>o</i>-Binaphthols via Silicon-Tethered Pd-Catalyzed C−H Arylation
  作者：Chunhui Huang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100924n

  日期：2010.5.21

  A mild, practical, and efficient method for the synthesis of unsymmetrical o-biphenols (including o-phenol-naphthols and o-binaphthols) has been developed. Unsymmetrical bis-aryloxy silanes, which were readily prepared in a semi-one-pot fashion, underwent the Pd-catalyzed intramolecular arylation followed by a routine TBAF desilylation step to furnish valuable unsymmetrical biphenols without necessity of isolation of seven-membered intermediates. The excellent functional group tolerance allows for synthesis of a variety of functionalized o-biphenols and o-binaphthols from easily available staring materials.
• Lewis Acid Mediated Electrophilic Cyanation of 2,2′-Biphenols
  作者：Wu Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00458

  日期：2020.7.2

  A Lewis acid mediated electrophilic cyanation of 2,2′-biphenols with a trifluoromethanesulfonyl (Tf) protecting group is reported. The cyanation reactions with less toxic, commercially available MeSCN as a cyanating reagent afforded a range of 3-cyan-2,2′-biphenols in moderate to high yields. The use of trifluoromethanesulfonyl (Tf) as a protecting group is crucial to the success of this transformation

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。
• Dearomatization–Rearomatization Strategy for Synthesizing Carbazoles with 2,2′-Biphenols and Ammonia by Dual C(Ar)–OH Bond Cleavages
  作者：Dawei Cao、Jing Yu、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00644

  日期：2020.11.18

  block in various pharmaceuticals, agrochemicals, natural products, and materials. For future sustainability, it is highly desirable to synthesize carbazole derivatives directly from renewable resources or cheap raw materials. Phenolic compounds are a class of degradation products of lignin. On the other hand, ammonia is a very cheap industrial inorganic chemical. Herein, an efficient dearomatization–rearomatization

  咔唑是各种药物，农用化学品，天然产物和材料中必不可少的组成部分。为了将来的可持续性，非常需要直接从可再生资源或廉价原料中合成咔唑衍生物。酚类化合物是木质素的一类降解产物。另一方面，氨是一种非常便宜的工业无机化学品。在这里，已经开发了一种有效的脱芳香化-再芳香化策略，可以通过双C（Ar）-OH键裂解直接将2,2'-双酚与氨进行交叉偶联。该策略为从酚类合成有价值的咔唑衍生物提供了更绿色的途径。