(1-{[4-(1H-Benzoimidazol-2-ylamino)-benzylcarbamoyl]-methyl}-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 380396-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1-{[4-(1H-Benzoimidazol-2-ylamino)-benzylcarbamoyl]-methyl}-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[1-[2-[[4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)phenyl]methylamino]-2-oxoethyl]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-5-yl]acetate
• CAS: 380396-14-5
• 化学式: C₃₂H₃₅N₅O₄
• 分子量: 553.661
• InChiKey: ADSNLCBGSURNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-{[4-(1H-Benzoimidazol-2-ylamino)-benzylcarbamoyl]-methyl}-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92.6%的产率得到[1-(2-{[4-(1H-Benzimidazol-2-ylamino)benzyl]amino}-2-oxoethyl)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (1-{[4-(1H-Benzoimidazol-2-ylamino)-benzylcarbamoyl]-methyl}-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8