9-[2-(1-naphthyl)phenyl]-9H-carbazole | 39654-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[2-(1-naphthyl)phenyl]-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[2-(1-naphthalenyl)phenyl]-9H-carbazole；9-<2'-(1-Phenyl-naphthyl)>-carbazol；9-(2-Naphthalen-1-ylphenyl)carbazole；9-(2-naphthalen-1-ylphenyl)carbazole
• CAS: 39654-96-1
• 化学式: C₂₈H₁₉N
• 分子量: 369.466
• InChiKey: UBPRLWWVTODGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)萘 、 咔唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到9-[2-(1-naphthyl)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  受阻芳基卤化物与 9H-咔唑的钯催化胺化

  摘要：

  摘要 钯催化的 Buchwald-Hartwig 胺化邻位受阻芳基溴化物或氯化物与 9H-咔唑已被研究。在 1-溴或氯萘与 9H-咔唑的胺化反应中，Pd2(dba)3 作为 Pd 前驱体、具有两个叔丁基的 Buchwald 配体和 LiOtBu 或六甲基二硅肼锂作为碱的组合使用导致了令人满意的产率。N,N'-双[2,6-双(二苯基甲基)-4-甲氧基苯基]咪唑-2-亚基 (IPr*OMe) 是一种庞大的 N-杂环卡宾配体，表现出与 Buchwald 配体相似的活性，具有两个叔-丁基。相比之下，只有 IPr*OMe 在 2-溴-1,1'-联苯与 9H-咔唑的胺化中提供令人满意的产率。当使用IPr*OMe配体时，2-溴-或氯甲苯和1-（2-溴-或氯苯基）萘与9H-咔唑的胺化反应顺利进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1546402

文献信息

• ９−（２−置換フェニル）−９Ｈ−カルバゾールの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2019196324A

  公开（公告）日：2019-11-14

  【課題】 ９−（２−置換フェニル）−９Ｈ−カルバゾールを効率良く製造する。【解決手段】 ９Ｈ−カルバゾール誘導体と、２−置換−１−ハロベンゼンとを、パラジウム化合物、式（４）【化１】で表されるイミダゾリデン化合物、及びリチウム塩基の存在下に反応させて９−（２−置換フェニル）−９Ｈ−カルバゾールを製造する。【選択図】なし

  The efficient production of 9-(2-substituted phenyl)-9H-carbazole is achieved by reacting 9H-carbazole derivative with 2-substituted-1-halobenzene in the presence of a palladium compound, an imidazolidene compound represented by formula (4) [Chemical formula 1], and a lithium base.
• Palladium-Catalysed Amination of Hindered Aryl Halides with 9<i>H</i>-Carbazole
  作者：Yuhki Ohtsuka、Hideki Hagiwara、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1080/00397911.2018.1546402

  日期：2019.1.2

  Abstract Palladium-catalysed Buchwald-Hartwig amination of ortho-substituted hindered aryl bromides or chlorides with 9H-carbazole has been investigated. In the amination of 1-bromo- or chloronaphthalene with 9H-carbazole, the combined use of Pd2(dba)3 as a Pd precursor, Buchwald ligands with two tert-butyl groups and LiOtBu or lithium hexamethyldisilazide as a base led to satisfactory yields. N,N’-Bis[2

  摘要 钯催化的 Buchwald-Hartwig 胺化邻位受阻芳基溴化物或氯化物与 9H-咔唑已被研究。在 1-溴或氯萘与 9H-咔唑的胺化反应中，Pd2(dba)3 作为 Pd 前驱体、具有两个叔丁基的 Buchwald 配体和 LiOtBu 或六甲基二硅肼锂作为碱的组合使用导致了令人满意的产率。N,N'-双[2,6-双(二苯基甲基)-4-甲氧基苯基]咪唑-2-亚基 (IPr*OMe) 是一种庞大的 N-杂环卡宾配体，表现出与 Buchwald 配体相似的活性，具有两个叔-丁基。相比之下，只有 IPr*OMe 在 2-溴-1,1'-联苯与 9H-咔唑的胺化中提供令人满意的产率。当使用IPr*OMe配体时，2-溴-或氯甲苯和1-（2-溴-或氯苯基）萘与9H-咔唑的胺化反应顺利进行。图形概要