2-bromo-6-chloro-4-methylphenol | 57018-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-4-methylphenol
• 英文别名: 2-bromo-6-chloro-4-methyl-phenol；5-Chlor-3-brom-4-hydroxy-toluol；2-Brom-6-chlor-4-methyl-phenol；2-bromo-4-methyl-6-chlorophenol；2-Brom-6-chlor-4-methylphenol
• CAS: 57018-10-7
• 化学式: C₇H₆BrClO
• mdl: MFCD22414716
• 分子量: 221.481
• InChiKey: UACGFKDZXGCYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  127-128 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-4-methylphenol 在 氯仿 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-bromo-6-chloro-4-methyl-2-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Behavior of Mixed Halogenated Phenols in the Zincke Method of Nitration¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01332a059
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-6-chloro-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻硫代芳基醚的分子内碳甲酸酯化：功能化的2,3-二氢苯并呋喃的新对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500377

文献信息

• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• Intramolecular Carbolithiation of Allylo-Lithioaryl Ethers: A New Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1002/chem.200500377

  日期：2005.9.5

  A new and easy method for the diastereoselective synthesis of 3-functionalized 2,3-dihydrobenzofuran derivatives from allyl 2-bromoaryl ethers is described. The key step of this transformation involves an intramolecular carbolithiation reaction of allyl 2-lithioaryl ethers. The substituents in both the allyl and the aryl moieties play an important and decisive role in stopping the reaction at the benzofuran

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。
• Soil fungicidal phosphorothioate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04039635A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  Novel phosphorothioates represented by the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is a chlorine or bromine atom, R.sub.2 is methyl or ethyl group and R.sub.3 is a chlorine or bromine atom or nitro group, which have a low toxicity to men and beasts as well as fishes, no phytotoxicity to crops, excellent fungicidal effect on injurious epidemic soil fungi in agriculture, horticulture and the like, and a wide range of uses for prevention of soil epidemics to effect the growth promotion of crops.

  新型磷硫酸酯的化学式为##STR1##其中R.sub.1为氯或溴原子，R.sub.2为甲基或乙基基团，R.sub.3为氯、溴原子或硝基基团。这些化合物对人类、动物和鱼类具有低毒性，对作物没有植物毒性，在农业、园艺等领域对有害的土壤真菌具有优异的杀菌效果，并具有广泛的用途，可预防土壤疫病，促进作物生长。
• Aryne 1,4‐Disubstitution and Remote Diastereoselective 1,2,4‐Trisubstitution via a Nucleophilic Annulation‐[5,5]‐Sigmatropic Rearrangement Process
  作者：Zhonghong Chen、Min Tan、Chunhui Shan、Xiaoling Yuan、Liyuan Chen、Jiarong Shi、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.202212160

  日期：2022.11.21

  Both aryne 1,4-disubstitution and 1,2,4-trifunctionalization were accomplished from tertiary amines bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. A remote diastereoselective [5,5]-sigmatropic rearrangement process was observed in aryne 1,2,4-trifunctionalization.

  芳烃 1,4-二取代和 1,2,4-三官能化均由带有 penta-2,4-dien-1-yl 部分的叔胺完成。在芳烃 1,2,4-三官能化中观察到远程非对映选择性 [5,5]-σ 重排过程。
• Sulfur-substituted phenoxypyridines having antiviral activity
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0072529A1

  公开（公告）日：1983-02-23

  Sulfur-substituted phenoxypyridines having antiviral activity are disclosed. Methods of using the sulfur-substituted phenoxypyridines to employ their antiviral activity are also disclosed as well as pharmaceutically-acceptable compositions thereof.

  本发明公开了具有抗病毒活性的硫代苯氧基吡啶。此外，还公开了使用硫代苯氧基吡啶类化合物以发挥其抗病毒活性的方法及其药学上可接受的组合物。