3,6-dibromo-9-(4-nitrophenyl)carbazole | 255829-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(4-nitrophenyl)carbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole, 3,6-dibromo-9-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 255829-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 446.098
• InChiKey: AFOFVDGGCVPOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-(4-nitrophenyl)carbazole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-(3,6-(di-9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)-4',4''-dibromotriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC LIGHT EMITTING MATERIALS
  [FR] MATERIAUX ELECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种蓝光发射化合物，具有（1）骨架部分，该骨架部分包括一个包含三芳基胺基团的传输孔部分；（2）连接到骨架部分的侧链部分，该侧链部分包括一个包含电子亏缺芳基团的电子传输部分；以及（3）位于传输孔部分和电子传输部分之间的间隔部分。

  公开号：

  WO2011008168A1
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3,6-dibromo-9-(4-nitrophenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  共轭聚合物共价修饰的多壁碳纳米管的光学限制

  摘要：

  通过酰胺化反应合成了一种新的可溶多壁碳纳米管（MWNTs），该碳纳米管被共轭聚合物PCBF共价官能化，其中MWNTs的wt％约为7.3％，共价接枝到MWNTs上的PCBF的平均厚度为10.4 nm。 。与起始聚合物PCBF-NH 2相比，将PCBF接枝到MWNTs上导致N1s XPS峰在399.7 eV处发生0.3 eV红移，从而使所得共聚物结构中未反应的NH 2部分中的N赋予N ，在对应于N个电子伏特402新峰结合于羰基C上（即，NH  CO）。与PCBF‐NH 2不同，仅在532 nm处显示出较弱的光学限幅响应，MWNT-PCBF的Z-scan在532和1064 nm处的透镜焦点上均表现出更大的透射率降低和散射，这表明透镜具有明显的宽带光学限幅回复。热诱导的非线性散射是造成光学限制的原因。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24423
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 lithium perchlorate 、 3,6-dibromo-9-(4-nitrophenyl)carbazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硝基咔唑类化合物的合成及其对醇的电催化氧化

  摘要：

  合成了三种具有硝基咔唑骨架的化合物，并通过循环伏安法研究了它们作为有机电催化剂的电化学可逆性。这些化合物的电化学可逆性和氧化还原电位受其取代基的影响很大。具有给电子基团的化合物的氧化还原电位为负，而咔唑骨架上具有吸电子基团的化合物的氧化还原电位为正。通过循环伏安法和室温控制电位电解研究硝基咔唑化合物的电催化氧化活性。电催化剂对对甲氧基苯甲醇显示出优异的选择性，只需 2 即可通过电氧化将其转化为相应的醛。提供了 5 mol% 的电催化剂。电催化剂在回收后保持其优异的电氧化还原活性。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61047-6

文献信息

• Synthesis and Properties of Dumbbell-Shaped Dendrimers Containing 9-Phenylcarbazole Dendrons
  作者：Ken-Tsung Wong、Yu-Hsien Lin、Hsu-Hsuan Wu、Fernando Fungo

  DOI：10.1021/ol702060u

  日期：2007.10.1

  We report the synthesis and structural characterization of two dumbbell-shaped dendrimers incorporating 9-phenylcarbazole units as dendrons, as well as their thermal, morphological, photophysical, and electrochemical properties.

  我们报告了两个9-苯基咔唑单元作为树枝状的哑铃形树枝状大分子的合成和结构表征，以及它们的热，形态，光物理和电化学性质。
• The electrochemical fabrication of electroactive polymer films from diamide- or diimide-cored N-phenylcarbazole dendrons for electrochromic applications
  作者：Sheng-Huei Hsiao、Shu-Wei Lin

  DOI：10.1039/c5tc03860j

  日期：——

  in an electrolyte solution via the coupling reactions between carbazole radical cations. Cyclic voltammograms of the electro-generated polymer films showed two reversible oxidation redox couples accompanied by a color change from the colorless neutral state to the yellow-green and blue oxidized forms in the range of 1.11–1.34 V. The electrochromic behavior of the film is clearly interpreted on the basis

  通过3,6-二（咔唑-9-基）-N-（4-氨基苯基）咔唑（NH 2 -3Cz）与芳族二羧酸的缩合反应合成了两个系列的新型的以二酰胺或二酰亚胺为核心的N-苯基咔唑树枝状分子。酸和四羧酸二酐。这些树突可电聚合成的交联聚（酰胺-咔唑）和聚（酰亚胺-咔唑）在电解质溶液中在电极表面上的薄膜通过咔唑自由基阳离子之间的偶联反应。电动聚合物薄膜的循环伏安图显示两个可逆的氧化还原对，并伴随着从无色中性状态到黄绿色和蓝色氧化形式的颜色变化，范围为1.11–1.34V。在光谱电化学研究的基础上进行了清楚的解释。还制造了单层电致变色电池作为对其作为电致变色器件的应用的初步评估。
• Conjugated copolymers comprised cyanophenyl-substituted spirobifluorene and tricarbazole-triphenylamine repeat units for blue-light-emitting diodes
  作者：Ying Lin、Zhi-Kuan Chen、Teng-Ling Ye、Yan-Feng Dai、Dong-Ge Ma、Zhun Ma、Qin-De Liu、Yu Chen

  DOI：10.1002/pola.23783

  日期：2010.1.15

  Incorporation of rigid spirobifluorene units into the copolymers led to blue‐shifted absorption peaks in dilute toluene solution. Cyclic voltammetric measurement indicated the bandgaps of the polymers were in the range of 2.77–2.94 eV. It was found that increasing cyanophenyl‐spirobifluorene content in the polymer backbone lowered both the HOMO and LUMO energy levels of the copolymers, which was beneficial

  一系列共轭蓝色发光共聚物PTC-1，PTC-2和PTC-3，合成了不同比例的吸电子链段（被氰基苯基取代的螺双芴）和给电子链段（三咔唑-三苯胺）。表征了这些聚合物的结构，并测量了它们的热，光物理，电化学和电致发光性能。在共聚物中掺入刚性螺二芴单元会导致在甲苯稀释溶液中出现蓝移的吸收峰。循环伏安法测量表明聚合物的带隙在2.77–2.94 eV的范围内。发现增加聚合物主链中的氰基苯基-螺二芴含量会降低共聚物的HOMO和LUMO能级，这对于电子注入/传输器件的聚合物层是有益的。OLED器件评估表明，当纯聚合物用作配置为ITO / PEDOT：PSS / polymers / CsF / Ca / Al的器件中的发射层时，所有聚合物都会发出天蓝色至深蓝色的光。通过将30 wt％的PBD掺杂到聚合物层中来优化器件。在掺杂的器件中，PTC-2表现出最佳性能，其开启电压为3.0 V，最大亮度为7257 cd
• Arylamino-functionalized fluorene- and carbazole-based copolymers: Color-tuning their CdTe nanocrystal composites from red to white
  作者：Ioannis Kanelidis、Yi Ren、Vladimir Lesnyak、Jan-Christoph Gasse、Ronald Frahm、Alexander Eychmüller、Elisabeth Holder

  DOI：10.1002/pola.24438

  日期：2011.1.15

  bandgaps of at least 2.93 eV for the fluorene‐based and 3.07 eV for the carbazole‐based polymers. The amino‐functions allow to tie semiconducting CdTe nanocrystals (NCs) and to synthesize a series of composites with CdTe NCs. Moreover, tuning the emission color over a wide range by tying these CdTe NCs results in a facile preparation of organic–inorganic semiconductor composites with emission colors “à

  ' - （2,7-二溴-9-四个交替芳基氨基官能化的共聚物在Suzuki共聚施加4,4合成ħ -芴-9,9-二基）二苯胺，4,4' - （2,7-二溴9 H-芴-9,9-二基）双（N，N-二苯基苯胺），4-（3,6-二溴-9 H-咔唑-9-基）苯胺和4-（3,6-二溴-9）ħ咔唑-9-基） - N，N- -diphenylaniline结合2,2' - （9,9-二辛基9 ħ -芴-2,7-二基）双（1,3,2-二氧杂硼烷）。所得的新型交替共聚物已得到充分表征。该共聚物显示出蓝光发射，并且芴基聚合物的光学带隙至少为2.93 eV，咔唑基聚合物的光学带隙至少为3.07 eV。氨基官能团可以连接半导体CdTe纳米晶体（NCs）并合成一系列具有CdTe NCs的复合材料。此外，通过绑扎这些CdTe NC在宽范围内调整发射颜色，可以轻松制备出“点菜式”发射颜色的有机-无机半导体复合材料。©2010
• MONOMER OF THE "PUSH-PULL" TYPE AND PHOTOCHROMIC ELECTROCONDUCTING POLYMER MATERIAL OBTAINED FROM THIS MONOMER
  申请人：Fabre-Francke Isabelle

  公开号：US20080146816A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to a “push-pull” type compound, used for manufacturing polymer materials having both electrical conduction and photochromic properties, which responds to the general formula A-X-R in which: A is an electron acceptor group; X is a group having a π-conjugated system and forms a photochromic group with A; and R is a polymerizable electron-donor group that is chosen among the carbazole group and the groups derived from the carbazole group by substitution, and which is linked to X by the nitrogen atom of the carbazole group. The invention also relates to an electroconducting and photochromic polymer material, obtained by polymerization of this compound. Applications: optoelectronics, signal processing, data storage, etc.

  该发明涉及一种“推拉”型化合物，用于制造具有电导和光致变色性能的聚合物材料，其响应于一般公式A-X-R，其中：A是一个电子受体基团；X是一个具有π-共轭系统并与A形成光致变色基团的基团；R是一种可聚合的电子给体基团，选择自咔唑基团和咔唑基团的取代物，并且通过咔唑基团的氮原子与X相连。该发明还涉及一种通过该化合物的聚合获得的具有电导和光致变色性能的聚合物材料。应用领域：光电子学、信号处理、数据存储等。