(E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide | 34912-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide；(E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 34912-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: KIEJWIPUHQUGOF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三乙烯二胺 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化物将烯烃与酰胺进行氧化偶联：选择性酰胺C（sp3）-H与C（sp2）-H官能化。

  摘要：

  描述了使用过氧化物的未活化的末端烯烃与酰胺的新的氧化偶联，其中选择性地实现了烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的反应中，对邻近氮原子的C（sp（3））-H键的官能化或整个烯烃上的羰基C（sp（2））-H键的化学选择性依赖于反应情况。

  DOI：

  10.1039/c4cc05051g

文献信息

• Heck Cross-Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborate with Acrylates Catalyzed by Palladium on Charcoal
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Fouquet、Cécile Zakri

  DOI：10.1002/adsc.200800539

  日期：2008.11.3

  relationship study of various palladium supported on charcoal (Pd/C) catalysts has been undertaken for the Heck reaction of aryldiazonium tetrafluoroborate with acrylates. The optimized protocol enables the cross-coupling with a low loading of palladium at room temperature in technical grade methanol. Although the catalyst could not be recycled at this time, measurement of the palladium content by inductively

  对于四氟硼酸芳基重氮鎓与丙烯酸酯的Heck反应，已经进行了各种负载在木炭（Pd / C）催化剂上的钯的性能-活性关系研究。经过优化的方案可以在室温下以工业级甲醇与低负载的钯进行交叉偶联。尽管此时催化剂无法循环使用，但通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）对钯含量的测量表明，钯对溶剂和产物的污染较低，与均匀条件相比，该方法对环境更安全。
• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• Copper-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated acylamides via direct amidation from cinnamic acids and N-substituted formamides
  作者：Hong Yan、Hailong Yang、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.078

  日期：2013.9

  A highly effective synthesis of α,β-unsaturated acylamides is reported for the first time via copper-catalyzed direct amidation between readily available cinnamic acids and N-substituted formamides. The protocol was easily accessible and practical.

  首次报道了在容易获得的肉桂酸和N-取代的甲酰胺之间通过铜催化的直接酰胺化反应，高效合成α，β-不饱和酰基酰胺。该协议易于访问且实用。
• Protein kinase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040009996A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Described herein are benzisoxazole compounds of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable derivative or prodrug thereof, wherein A-B is N—O or O—N; Ar is an optionally substituted C 5-10 aryl group; R 1 is hydrogen or an optionally substituted group selected from C 1-10 aliphatic, C 5-10 aryl, C 6-12 aralkyl, C 3-10 heterocyclyl, or C 4-12 heterocyclylalkyl; and T, n, R 2 and R 3 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinases, particularly inhibitors of GSK-3 and JAK mammalian protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compounds and compositions in the treatment of various protein kinase mediated disorders.

  本文描述了公式I的苯并异噁唑化合物： 其中A-B为N—O或O—N；Ar为可选择取代的C 5-10 芳基；R 1 为氢或从C 1-10 脂肪族、C 5-10 芳基、C 6-12 芳基烷基、C 3-10 杂环基或C 4-12 杂环基烷基中选择的可选择取代基；T、n、R 2 和R 3 如规范中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是GSK-3和JAK哺乳动物蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗各种蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Helen Sneddon、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0037-1611054

  日期：2018.10

  Palladium-catalyzed bond-forming reactions, such as the ­Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions, are some of the most broadly utilized reactions within the chemical industry. These reactions frequently employ hazardous solvents; however, to adhere to increasing sustainability pressures and restrictions regarding the use of such solvents, alternatives are highly sought after. Here we demonstrate the utility of dimethyl isosorbide (DMI) as a bio-derived solvent in several benchmark Pd-catalyzed reactions: Suzuki–Miyaura (13 examples, 62–100% yield), Mizoroki–Heck (13 examples, 47–91% yield), and Sonogashira (12 examples, 65–98% yield).

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。