2-(丙烷-2-基)环戊酮 | 2758-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(丙烷-2-基)环戊酮
• 中文别名: 2-异丙亚基环戊酮
• 英文名称: 2-isopropylidenecyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-isopropylidenecyclopentanone；2-propan-2-ylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 2758-17-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JNPHXXOADOMUQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-199℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙烷-2-基)环戊酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 二丁基二氯化锡 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-benzylimino-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型抗抑郁药S 3344的主要代谢物哌啶酮的合成与研究

  摘要：

  描述了一种新的抗抑郁药S 3344的主要代谢产物1-（4-氟苄基）-6-异丙基-2-哌啶酮7a的合成，然后被各种取代基取代。的1 H和13 C NMR提供关于其结构的信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250550
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 lithium 2-nitropropane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(丙烷-2-基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  A new olefin synthesis. Synchronous elimination of nitro and ester groups or nitro and keto groups from .beta.-nitro esters or .beta.-nitro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a012

文献信息

• NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION VIA ONE ELECTRON TRANSFER PROCESSES. II A NEW SYNTHETIC METHOD FOR THE PREPARATION OF α,β-UNSATURATED ESTERS AND KETONES
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.189

  日期：1977.2.5

  An efficient one-pot synthesis of α,β-unsaturated esters and ketones consisting of the coupling reaction of α-chloronitroalkanes with the anions of diethyl α-alkylmalonates or ethyl α-alkylacetoacetates followed by deethoxycarbonylation and concomitant elimination of the nitro group is described.

  描述了一种高效的单锅合成α,β-不饱和酯和酮的方法，该方法包括α-氯硝基烷与二乙基α-烷基丙二酸酯或乙基α-烷基乙酰乙酸酯阴离子的耦合反应，随后进行脱乙氧羰基化和同步硝基基团的消除。
• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• Reaction of acetylenedicarboxylic acids esters with 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamides and 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepine-3-thiones
  作者：N. A. Danilkina、L. E. Mikhaylov、B. A. Ivin

  DOI：10.1007/s10593-011-0850-9

  日期：2011.10

  4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepine-3-thiones and 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamides are convenient methods for the synthesis of 7,8-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4]triazepin-3-ones derivatives and methyl esters of (2Z)-[2-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-ylidene]acetic acids, respectively. The reaction of methyl propynoates with 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamides or

  乙炔甲酸二甲酯与3,4,5,6-tetrahydro-2 H -1,2,4-triazepine-3-thiones和4,5-dihydro-1 H-吡唑-1-carbothioamides的反应是方便的方法7,8-二氢噻唑并[3,2-合成b ] [1,2,4]三氮杂-3-酮衍生物和（2Z）的甲酯- [2-（4,5-二氢-1 ħ -吡唑1-基）-4-氧代-1,3-噻唑-5（4 H）-亚烷基]乙酸。丙酸甲酯与4,5-二氢-1 H-吡唑-1-碳硫酰胺或与5,5,7-三甲基-2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂reaction的反应-3-硫酮得到2-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）-4H-1,3-噻嗪-4-酮。
• TheClemmensen Reduction of ?, ?-Unsaturated Ketones
  作者：Charles W. Jefford、Andr� F. Boschung

  DOI：10.1002/hlca.19760590328

  日期：1976.4.21

  Eleven structurally different α, β-unsaturated ketones were subjected to the Clemmensen reduction under anhydrous conditions using amalgamated zinc, hydrogen chloride in a solution of ethyl ether, and acetic anhydride. In all cases but one the formation of cyclopropyl acetates was observed. 4-Methyl-3-penten-2-one, methyl vinyl ketone, 2-isopropylidene-1-cyclopentanone, and 2-cyclohepten-1-one led

  使用汞齐合的锌，氯化氢的乙醚溶液和乙酸酐，在无水条件下对11种结构不同的α，β-不饱和酮进行Clemmensen还原。除一种情况外，在所有情况下均观察到乙酸环丙酯的形成。4-甲基-3-戊烯-2-酮，甲基乙烯基酮，2-异亚丙基-1-环戊酮和2-环庚-1-酮生成取代的乙酸环丙基酯。发现与2-亚乙基-1-环戊酮，2-亚苄基-1-环己酮和甲基1-环己烯基酮的立体特异性反应，而3-戊烯-2-酮，3-甲基-3-丁烯酮2-和3-戊烯酮2-甲基-2-环己烯-1-酮提供了乙酸环丙酯异构体的混合物。

表征谱图