2-(丙烷-2-基)环己酮 | 13747-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(丙烷-2-基)环己酮
• 中文别名: 2-异丙亚基环己酮
• 英文名称: 2-isopropylidenecyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-Isopropyliden-cyclohexanon；2-isopropylidene-cyclohexanone；2-(1-Methylethylidene)cyclohexanone；2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 13747-73-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MMTBDIDPDFBJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125℃ (20 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1099
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

制备方法

由Z-环己烯三甲基硅醚与丙酮反应制得。

合成制备方法

同样地，也是通过Z-环己烯三甲基硅醚与丙酮的反应来制得。

用途简介

目前暂无具体用途介绍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙烷-2-基)环己酮 在 四氯化钛 、 magnesium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Importance of structure of .alpha.,.beta.-ethylenic ketones during their reductive coupling promoted by the titanium tetrachloride-magnesium reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a030
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-2-丙基)环己酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(丙烷-2-基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  引入酰基磺酰胺部分的新方法应用于与长春兰酮生物碱相关的 3-取代官能化吲哚框架

  摘要：

  在三氟乙酸铑二聚体存在下，α-甲酰基环己酮衍生物与甲苯磺酰叠氮化物之间的一锅反应得到酰基磺酰胺衍生物。这种转化被认为是由多米诺骨牌机制引起的，涉及通过 Regitz 方法原位生成 α-重氮酮，然后将其转化为铑类胡萝卜素并与N-甲苯磺酰甲酰胺结合，作为副产物生成。机制的第一步。总体而言，这种转化导致甲酰基碳和磺酰基附近的叠氮氮之间形成 C-N 键。

  DOI：

  10.1055/a-2102-6927

文献信息

• Catalytic reactions of metalloporphyrins.
  作者：Y. Oayama、Y. Tanaka、Y. Yoshida、H. Toi、H. Ogoshi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99798-5

  日期：1987.8

  (OEP)RhIII(ClO4) to promote enolization of simple ketones by activation with charge-separated [(OEP)RhIII+ (a Lewis acid) under mild and neutral conditions. The second-order rate constant of (OEP)RhIII(ClO4)-assisted enolization of acetone at 30°C (k2 = 2.6 × 10−4 M−1 sec−1) is 107 times as large as that of its spontaneous enolization in water, where water is both acid and bse.

  丙酮和甲基乙基酮在温和的条件下，通过阳离子（八乙基卟啉酮）铑（III）与非配位高氯酸根抗衡阴离子（OEP）Rh III（ClO 4）的配合，在甲基上容易且直接地金属化。乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯在内部亚甲基上类似地金属化。相对于铑配合物和酮而言，丙酮的金属化是顺序的，并且涉及酮的（OEP）Rh III（ClO 4）辅助的速率确定的烯化作用。所得的2-氧丙基丙基铑衍生物容易被亲电子试剂如H +和Br 2裂解，形成CRh键。另一方面，当使用环己酮作为底物时，（OEP）Rh III（ClO 4）有效催化酮的醛醇缩合，其中中间体环己酮烯醇化物与存在的酮或其他羰基化合物反应并再生Rh III配合物。本反应的一个重要方面是（OEP）Rh III（ClO 4）在温和和中性条件下通过与电荷分离的[（OEP）Rh III +（路易斯酸）活化）促进简单酮烯醇化的显着能力。。（OEP）Rh III（ClO 4）辅
• Platinum-Catalyzed Cyclization/[1,2]-Alkyl Migration/Allyl Shift/Cyclization Cascade of Epoxy Alkynyl Allyl Ethers: A Step-Economical Route to Spirobenzo[h]chromanones
  作者：Yan-Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Jian-Yi Luo、Shaukat Ali、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201200126

  日期：2012.7.9

  In tandem: A PtI4‐catalyzed tandem reaction of epoxy alkynyl allyl ethers involving a cyclization, [1,2]‐alkyl migration, O→C allyl shift, aromatic cyclization sequence has been achieved to synthesize spirobenzo[h]chromanones. The reaction simultaneously forms two adjacent stereocenters, one of which is a quaternary carbon atom (see scheme).

  串联：环氧炔基烯丙基醚的PtI 4催化串联反应，涉及环化，[1,2]-烷基迁移，O→C烯丙基转移，芳族环化顺序，以合成螺并苯并[ h ]苯并二氢呋喃。该反应同时形成两个相邻的立体中心，其中一个是季碳原子（请参阅方案）。
• An Efficient Procedure for the Preparation of (<i>E</i>)-α-Alkylidenecycloalkanones Mediated by a CeCl₃·7H₂O−NaI System. Novel Methodology for the Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Pulegone¹
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo026418s

  日期：2002.12.1

  synthons used as the key intermediates in many important syntheses. Because of their potential, a general method of preparation from readily available starting materials, under very mild conditions, was considered to be worthwhile. Cerium(III) chloride heptahydrate in combination with sodium iodide in refluxing acetonitrile promotes a regio- and stereoselective beta-elimination reaction to (E)-2-alky

  2-亚烷基环烷酮是强大的合成子，在许多重要合成中用作关键中间体。由于它们的潜力，人们认为在非常温和的条件下用容易获得的起始原料进行制备的一般方法是值得的。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中促进2-和（1-羟烷基）环烷酮中的（E）-2-亚烷基环烷酮的区域和立体选择性β消除反应。本方法的合成值通过光学活性形式的单萜（S）-（-）-普勒高酮（8）的合成来证明。
• A Michael Addition-Induced Favorskii Rearrangement
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Nagae、Hirofumi Yamato、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.836

  日期：1987.2

  gave methyl 2-vinylidene-1-cyclopentanecarboxylate and methyl trans-2-(1-methoxyalkyl)-1-cyclopentanecarboxylate along with 6-methoxy-2-vinylidenecyclohexanone via a Michael addition-induced Favorskii rearrangement.

  6-氯-2-亚乙烯基环己酮与甲醇钠反应得到2-亚乙烯基-1-环戊烷羧酸甲酯和反式-2-（1-甲氧基烷基）-1-环戊烷羧酸甲酯以及6-甲氧基-2-亚乙烯基环己酮，通过迈克尔加成反应-诱导 Favorskii 重排。
• One Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones from the Mukaiyama Aldol Condensation
  作者：Ezzeddine Bouhlel、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397919208019070

  日期：1992.8

  Abstract Satisfactory yields of α,β-unsaturated ketones are obtained from two trimethylsilylenol ethers and a variety of aldehydes and ketones in a one pot modified Mukaiyama aldol procedure using triethylamine and trifluoroacetic anhydride.

  摘要 在使用三乙胺和三氟乙酸酐的一锅改良 Mukaiyama 羟醛工艺中，从两种三甲基甲硅烷醇醚和多种醛和酮中获得了令人满意的 α,β-不饱和酮。

表征谱图