N-[cyano(phenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide | 118880-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[cyano(phenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 118880-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: TXIBFASLXQYTPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  573.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[cyano(phenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide 在 ranney nickel 氨 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-[2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoylamino]-1-phenylethyl]-1-oxidoquinolin-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，作为降血脂药。8.将酰胺或胺官能团引入一系列双取代的脲和氨基甲酸酯中。体外对ACAT抑制作用和体内功效的影响。

  摘要：

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。

  DOI：

  10.1021/jm00038a010
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 2-amino-2-phenylacetonitrile 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[cyano(phenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，作为降血脂药。8.将酰胺或胺官能团引入一系列双取代的脲和氨基甲酸酯中。体外对ACAT抑制作用和体内功效的影响。

  摘要：

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。

  DOI：

  10.1021/jm00038a010