(2R,3R)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol | 81132-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol
• 英文别名: 2-deoxy-D-xylitol 4,5-acetonide；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 81132-10-7
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: NSBFVBJTXSXPON-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 二乙二醇二甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of D-pentitols, 2-amino-2-deoxy-D-pentitols and 2-deoxy-D-pentitols from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a040

文献信息

• Stereoselective aldol condensations via alkenyloxy dialkoxyboranes: synthetic applications using thioesters
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85086-3

  日期：1984.1

  dialkoxyboranes derived from thioesters were found to be stereoconvergent: both Z and E enolates give syn aldol condensation products. The thioester additions to chiral aldehydes were studied. Internal selectivity (syn) was usually very high, while the relative stereoselectivity ranged from poor to good, depending on the specific aldehyde used. The aldol products were transformed to known compounds for correlation

  进行了详细的研究，将硫代丙酸苯基酯与亚乙基氯硼酸酯（ECB）和二异丙基乙胺（DPEA）进行烯醇化，随后对这些烯醇化物进行醇醛缩合反应。已发现衍生自硫酯的烯氧基二烷氧基硼烷是立体收敛的：Z和E的烯醇盐均生成顺式醇醛缩合产物。研究了手性醛中硫代酯的添加。内部选择性（syn）通常很高，而相对的立体选择性则根据所使用的特定醛的不同，从差到好。将醛醇缩合产物转化为已知化合物以进行相关。
• Double Diastereoselective Acetate Aldol Reactions with Chiral<i> N</i>-Acetyl Thiazolidinethione Reagents
  作者：Yingchao Zhang、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/jo0605694

  日期：2006.8.1

  Double diastereoselective acetate aldol reactions using the N-acetyl thiazolidinethione-based chiral auxiliaries 1 and 2 and chiral aldehydes are described. Aldehydes that bear α-alkyl stereocenters exhibit moderate levels of double diastereoselection, while those that bear α- or β-alkoxy substitution exhibit little to no double diastereoselection. In all cases studied, the stereoselectivity of the

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• HEATHCOCK C. H.; YOUNG S. D.; HAGEN J. P.; PIRRING M. C.; WHITE C. T.; VA+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3846-3856
  作者：HEATHCOCK C. H.、 YOUNG S. D.、 HAGEN J. P.、 PIRRING M. C.、 WHITE C. T.、 VA+

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX COMPOSES RIBONUCLEOSIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES MEDICAMENTS COMPRENANT CES COMPOSES
  申请人：PASTEUR MERIEUX SERUMS ET VACCINS, Société Anonyme :

  公开号：EP0506935A1

  公开（公告）日：1992-10-07