4-(2-Furan-2-yl-quinolin-4-yloxy)-benzaldehyde | 895917-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Furan-2-yl-quinolin-4-yloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(Furan-2-yl)quinolin-4-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 895917-63-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: CWUVHCGNUUWZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Furan-2-yl-quinolin-4-yloxy)-benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4-(2-Furan-2-yl-quinolin-4-yloxy)-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  2-（呋喃-2-基）-4-（苯氧基）喹啉衍生物的合成，细胞毒性和抗炎性评估。第4部分

  摘要：

  已经合成了许多2-（呋喃-2-基）-4-苯氧基喹啉衍生物，并进行了抗炎评估。4-[（2-呋喃-2-基）喹啉-4-基氧基]苯甲醛（8），其针对β-葡萄糖醛酸苷酶释放的IC（50）值为5.0 microM，比其三环呋喃[2,3]更有效。 -b]喹啉异构体3a（> 30 microM），其4'-COMe对应物7（7.5 microM）及其肟衍生物13a（11.4 microM）和甲基肟衍生物13b（> 30 microM）。然而，为了抑制溶菌酶的释放，肟衍生物12a（8.9 microM）和甲基肟衍生物12b（10.4 microM）比它们的酮前体7和它们各自的三环呋喃[2,3-b]喹啉对应物4a和4b更有效。他们之中，4- [4-[（2-呋喃-2-基）-喹啉-4-基氧基]苯基] but-3-en-2-one（10）对溶菌酶释放最有效，IC（50）值4.6 microM，而8是对抗β-葡萄糖醛酸苷酶释放最活跃的，IC（50）值为5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.039
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-furan-2-ylquinoline 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-(2-Furan-2-yl-quinolin-4-yloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（呋喃-2-基）-4-（苯氧基）喹啉衍生物的合成，细胞毒性和抗炎性评估。第4部分

  摘要：

  已经合成了许多2-（呋喃-2-基）-4-苯氧基喹啉衍生物，并进行了抗炎评估。4-[（2-呋喃-2-基）喹啉-4-基氧基]苯甲醛（8），其针对β-葡萄糖醛酸苷酶释放的IC（50）值为5.0 microM，比其三环呋喃[2,3]更有效。 -b]喹啉异构体3a（> 30 microM），其4'-COMe对应物7（7.5 microM）及其肟衍生物13a（11.4 microM）和甲基肟衍生物13b（> 30 microM）。然而，为了抑制溶菌酶的释放，肟衍生物12a（8.9 microM）和甲基肟衍生物12b（10.4 microM）比它们的酮前体7和它们各自的三环呋喃[2,3-b]喹啉对应物4a和4b更有效。他们之中，4- [4-[（2-呋喃-2-基）-喹啉-4-基氧基]苯基] but-3-en-2-one（10）对溶菌酶释放最有效，IC（50）值4.6 microM，而8是对抗β-葡萄糖醛酸苷酶释放最活跃的，IC（50）值为5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.039

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, and anti-inflammatory evaluation of 2-(furan-2-yl)-4-(phenoxy)quinoline derivatives. Part 4
  作者：Yeh-Long Chen、Yue-Ling Zhao、Chih-Ming Lu、Cherng-Chyi Tzeng、Jih-Pyang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.039

  日期：2006.7

  number of 2-(furan-2-yl)-4-phenoxyquinoline derivatives have been synthesized and evaluated for anti-inflammatory evaluation. 4-[(2-Furan-2-yl)quinolin-4-yloxy]benzaldehyde (8), with an IC(50) value of 5.0 microM against beta-glucuronidase release, was more potent than its tricyclic furo[2,3-b]quinoline isomer 3a (>30 microM), its 4'-COMe counterpart 7 (7.5 microM), and its oxime derivative 13a (11.4

  已经合成了许多2-（呋喃-2-基）-4-苯氧基喹啉衍生物，并进行了抗炎评估。4-[（2-呋喃-2-基）喹啉-4-基氧基]苯甲醛（8），其针对β-葡萄糖醛酸苷酶释放的IC（50）值为5.0 microM，比其三环呋喃[2,3]更有效。 -b]喹啉异构体3a（> 30 microM），其4'-COMe对应物7（7.5 microM）及其肟衍生物13a（11.4 microM）和甲基肟衍生物13b（> 30 microM）。然而，为了抑制溶菌酶的释放，肟衍生物12a（8.9 microM）和甲基肟衍生物12b（10.4 microM）比它们的酮前体7和它们各自的三环呋喃[2,3-b]喹啉对应物4a和4b更有效。他们之中，4- [4-[（2-呋喃-2-基）-喹啉-4-基氧基]苯基] but-3-en-2-one（10）对溶菌酶释放最有效，IC（50）值4.6 microM，而8是对抗β-葡萄糖醛酸苷酶释放最活跃的，IC（50）值为5