Butyl 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate | 826990-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Butyl 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: butyl 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 826990-93-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LCVGEJCWGWHIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Butyl 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过载体功能化和溶剂选择来稳定用于Heck反应的钯催化剂

  摘要：

  钯纳米粒子是在未官能化和官能化的SBA-15上合成的，这些SBA-15接有硫醇或胺基。所得材料用作催化剂，以研究这些官能团对相似的约2 nm Pd粒径对使用碘化物底物的Heck反应的影响。由于Pd浸出和颗粒生长，未官能化的催化剂迅速失去了活性。但是，如果使用由甲苯和DMF组成的混合溶剂并将硫醇基团接枝到SBA-15上，我们就能减少Pd的浸出和颗粒生长，从而获得更稳定的催化剂，其中配体起着重要的作用是要夺回Pd。但是，异质性测试，例如热过滤测试和中毒实验，强烈表明Pd仍从载体中浸出，并且均一的Pd物种主要负责该活性。在大多数情况下，经S-官能化SBA-15的钯能够使用不同的底物催化Heck反应，以实现良好的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402523

文献信息

• S,O-Functionalized Metal–Organic Frameworks as Heterogeneous Single-Site Catalysts for the Oxidative Alkenylation of Arenes via C–H activation
  作者：Niels Van Velthoven、Mickaël Henrion、Jesse Dallenes、Andraž Krajnc、Aram L. Bugaev、Pei Liu、Sara Bals、Alexander V. Soldatov、Gregor Mali、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.0c00801

  日期：2020.5.1

  organometallic complexes with the efficient recovery of solid catalysts. Based on recent progress on homogeneous thioether ligands for Pd-catalyzed C–H activation reactions, we here develop a scalable metal–organic framework-based heterogeneous single-site catalyst containing S,O-moieties that increase the catalytic activity of Pd(II) for the oxidative alkenylation of arenes. The structure of the Pd@MOF-808-L1

  异质单中心催化剂可以将有机金属配合物的精确活性中心设计与固体催化剂的有效回收结合起来。基于用于Pd催化的C–H活化反应的均相硫醚配体的最新进展，我们在此开发可扩展的基于金属-有机骨架的含S，O部分的异质单中心催化剂，可提高Pd（II）的催化活性。用于芳烃的氧化烯基化。所述的结构的Pd @ MOF-808-L1催化剂通过固态核磁共振谱法进行详细表征，N 2物理吸附和高角度环形暗场扫描透射电子显微镜，以及分离的钯活性位点的结构可以通过X射线吸收光谱法进行鉴定。反应时间1小时后，转换频率（TOF）为8.4 h –1，是标准Pd（OAc）2的TOF的3倍，在活性最高的非均相催化剂中排名Pd @ MOF-808-L1曾经报道过芳烃的非定向氧化烯基化。最后，我们证明了单中心催化剂可促进多种富电子芳烃的氧化烯基化，并且该无均相体系的适用性通过工业相关产品的克级合成得到证明。
• A Lutidine-Bridged Bis-Perimidinium Salt: Synthesis and Application as a Precursor in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Tao Tu、Jagadeesh Malineni、Xiaoling Bao、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/adsc.200800768

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA novel lutidine‐bridged bis‐perimidinium dibromide 3 was synthesized in quantitative yield from cheap commercial starting materials. The bisylidene prepared therefrom in situ upon deprotonation is a potent precatalyst in palladium‐catalyzed Heck and Suzuki cross‐coupling reactions under aerobic conditions, and is efficient even with a ppm scale catalyst loading. Its stronger σ‐donor character is held to be responsible for its superior catalytic performance compared with imidazole‐ and benzimidazole‐based analogues bearing the same skeleton precursors.