1-[4-[(2-Bromophenyl)methoxy]phenyl]ethanone | 1017027-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[(2-Bromophenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 1017027-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD09947497
• 分子量: 305.171
• InChiKey: ILBUOKVDQKXBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(2-Bromophenyl)methoxy]phenyl]ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1‑[4‑[(2‑bromobenzyl)oxy]phenyl]‑2‑(1H‑imidazol‑1‑yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  New Arylethanolimidazole Derivatives as HO-1 Inhibitors with Cytotoxicity against MCF-7 Breast Cancer Cells

  摘要：

  在这篇论文中，报道了一系列新型的咪唑基血红素氧合酶-1（HO-1）抑制剂。这些化合物是通过对先前描述的高效和选择性芳基乙醇咪唑进行修改而获得的。特别是，对中心连接物的简化和疏水部分的重新定位进行了。结果表明，中心区域的羟基对于药效以及疏水部分的空间分布至关重要。对接研究揭示了经典HO-1抑制剂与蛋白质活性位点的类似相互作用。最有效和选择性的化合物（5a）被测试其对激素敏感和激素抵抗性乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）的潜在细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/ijms21061923
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 2-溴溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83.9%的产率得到1-[4-[(2-Bromophenyl)methoxy]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  超声在毛细管流动微反应器中促进分子内直接芳基化。

  摘要：

  使用超声波辐射和连续流动的毛细管微反应器进行各种芳基溴的分子内直接芳基化。与常规方法相比，本方法为直接芳基化提供了更高的官能团耐受性，无配体，更温和的反应条件和更短的反应时间。超声刺激不仅大大促进了直接芳基化反应的转化和选择性，而且解决了微反应器发生固相反应的堵塞问题，使反应顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.07.008

文献信息

• Steric Effect of Carboxylate Ligands on Pd-Catalyzed Intramolecular C(sp² )-H and C(sp³ )-H Arylation Reactions
  作者：Yutaka Tanji、Naoya Mitsutake、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201804566

  日期：2018.8.6

  carboxylic acid bearing three cyclohexylmethyl substituents at the α‐position, namely, tri(cyclohexylmethyl)acetic acid, is demonstrated to act as an efficient ligand source in Pd‐catalyzed intramolecular C(sp2)−H and C(sp3)−H arylation reactions. The reactions proceed smoothly under mild reaction conditions, even at room temperature due to the steric bulk of the carboxylate ligands, which accelerates the

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。