(2,4-dimethylphenyl)(4-methylphenyl) sulfide | 16704-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)(4-methylphenyl) sulfide
• 英文别名: p-Tolyl-2,4-dimethyl-phenyl-sulfid；p-Tolyl-2,4-xylylsulfid；2,4,4'-trimethyldiphenyl thioether；(2,4-dimethyl-phenyl)-p-tolyl sulfide；(2,4-Dimethyl-phenyl)-p-tolyl-sulfid；2.4.4'-Trimethyl-diphenylsulfid；2,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 16704-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: NSMLPPJWQGDWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethylphenyl)(4-methylphenyl) sulfide 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.6%的产率得到4-methylphenyl-(2,4-dimethylphenyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钒催化 H2O2 选择性氧化硫化物为亚砜和砜

  摘要：

  摘要 开发了一种用 H 2 O 2以中等至良好产率将硫化物氧化成亚砜和砜的直接选择性方法。反应在室温下在2 mol% VO(acac) 2 的存在下进行。所有亚砜和砜均采用气相色谱法检测，2-甲基苄基4-甲基苯基砜、4-甲基苄基4-甲基苯基砜、2-溴苄基4-甲基苯基砜和4-叔丁基苄基苄基砜的分子结构由下式测定单晶 X 射线晶体学。

  DOI：

  10.1134/s1070428021050080
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 4-甲苯硫酚 在 potassium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2,4-dimethylphenyl)(4-methylphenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  二芳基、芳基苄基和二苄基硫化物的方法、合成和表征

  摘要：

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00859-w

文献信息

• Phosphazene bases for the preparation of biaryl thioethers from aryl iodides and arenethiols
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02269-8

  日期：2000.2

  In the presence of phosphazene P2-Et base as well as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) the coupling of aryl iodides with arenethiols only requires catalytic amounts of CuBr. Under these conditions the reaction can be performed in refluxing toluene to give biaryl thioethers in excellent yields.

  在磷腈P 2 -Et碱以及1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，芳基碘化物与芳硫醇的偶联仅需要催化量的CuBr。在这些条件下，反应可以在甲苯回流中进行，从而以优异的收率得到联芳基硫醚。
• Novel C–H functionalization of arenes: palladium-catalyzed synthesis of diaryl sulfides
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c0cc04405a

  日期：——

  A novel protocol for the direct arylthiolation of electron-rich arenes is described. Applying arylsulfonyl cyanides in the presence of catalytic amounts of Pd allows for a straightforward synthesis of diaryl sulfides.

  报道了一种新颖的直接芳硫化富电子芳烃的协议。在催化量的钯存在下应用芳基磺酰氰化物可实现简单直接的二芳基硫醚合成。
• Bourgeois, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2319
  作者：Bourgeois

  DOI：——

  日期：——
• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且
• Vanadium-catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones with H2O2
  作者：W.-Y. Zhou、M. Chen、P.-Z. Zhang、A.-Q. Jia、Q.-F. Zhang

  DOI：10.1134/s1070428021050080

  日期：2021.5

  oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with H2O2 in moderate to good yields is developed. The reaction proceeds in the presence of 2 mol % of VO(acac)2 at room temperature. All sulfoxides and sulfones were detected by gas chromatography, and the molecular structures of 2-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 4-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone, and 4-tert-butylbenzyl

  摘要 开发了一种用 H 2 O 2以中等至良好产率将硫化物氧化成亚砜和砜的直接选择性方法。反应在室温下在2 mol% VO(acac) 2 的存在下进行。所有亚砜和砜均采用气相色谱法检测，2-甲基苄基4-甲基苯基砜、4-甲基苄基4-甲基苯基砜、2-溴苄基4-甲基苯基砜和4-叔丁基苄基苄基砜的分子结构由下式测定单晶 X 射线晶体学。