8H-indeno[2,1-b]thiophene | 246-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8H-indeno[2,1-b]thiophene
• 英文别名: 4H-indeno[2,1-b]thiophene
• CAS: 246-98-0
• 化学式: C₁₁H₈S
• 分子量: 172.251
• InChiKey: TVMQVYSEIHVKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8H-indeno[2,1-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  9-芴基阳离子的噻吩类似物的光化学生成

  摘要：

  9-芴基阳离子是4 N的成员Hückel抗芳烃系列中间体，首先是通过时间分辨光谱法对9-芴醇进行紫外光激发而观察到的。以三种区域异构体形式制备了9-芴醇的噻吩类似物（其中一个苯环被一个噻吩取代）以三种区域异构形式制备，并进行了制备型和激光闪光光解。在甲醇中的光产物研究表明，产物衍生自相应的芴基阳离子和自由基中间体。时间分辨光谱法显示出瞬态，这些瞬态被分配给相应的阳离子，这从甲醇淬灭中可以明显看出。将这些瞬态的寿命和甲醇猝灭速率与母体芴基阳离子的寿命和甲醇猝灭速率进行了比较，发现它们的稳定性和稳定性比后者高约两个数量级。2和4）的稳定性不如9-芴基阳离子，而“侧”异构体3则稍微稳定一些。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1754
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 8H-indeno[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  9-芴基阳离子的噻吩类似物的光化学生成

  摘要：

  9-芴基阳离子是4 N的成员Hückel抗芳烃系列中间体，首先是通过时间分辨光谱法对9-芴醇进行紫外光激发而观察到的。以三种区域异构体形式制备了9-芴醇的噻吩类似物（其中一个苯环被一个噻吩取代）以三种区域异构形式制备，并进行了制备型和激光闪光光解。在甲醇中的光产物研究表明，产物衍生自相应的芴基阳离子和自由基中间体。时间分辨光谱法显示出瞬态，这些瞬态被分配给相应的阳离子，这从甲醇淬灭中可以明显看出。将这些瞬态的寿命和甲醇猝灭速率与母体芴基阳离子的寿命和甲醇猝灭速率进行了比较，发现它们的稳定性和稳定性比后者高约两个数量级。2和4）的稳定性不如9-芴基阳离子，而“侧”异构体3则稍微稳定一些。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1754

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Halogen-Adjusted Chemoselective Synthesis of Fluorene Derivatives with Position-Controlled Substituents
  作者：Juan Song、Wei Sun、Yali Li、Fuliang Wei、Chao Liu、Yan Qian、Shufen Chen

  DOI：10.1002/asia.201501135

  日期：2016.1

  have been synthesized through an efficient novel Pd‐catalyzed tandem cross‐coupling reaction; these substrates are fascinating building blocks found in organic photoelectric materials. The position of the substituent on fluorenes could be conveniently tuned by changing the halogen in the ortho‐halobenzyl bromide substrates when coupled with various arylboronic acids. This newly developed synthetic approach

  芴是通过高效的新型Pd催化串联交叉偶联反应合成的。这些基材是有机光电材料中引人入胜的构建基块。当与各种芳基硼酸偶联时，可通过改变邻卤代苄基溴化物底物中的卤素来方便地调节芴上取代基的位置。这种新开发的合成方法可以在基于芴的分子结构中实现潜在的多样性。
• Solid-state construction of zigzag periphery <i>via</i> intramolecular C–H insertion induced by alumina-mediated C–F activation
  作者：Mikhail Feofanov、Andreas Förtsch、Konstantin Amsharov、Vladimir Akhmetov

  DOI：10.1039/d1cc05233k

  日期：——

  Here, we report a C(aryl)–C(sp³) coupling technique enabling construction of PAHs with zigzag periphery directly on non-metallic surfaces.

  在这里，我们报告了一种C(芳基)–C(sp³)偶联技术，可以直接在非金属表面上构建具有锯齿状边缘的多环芳烃。
• .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Co.

  公开号：US05173489A1

  公开（公告）日：1992-12-22

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: ##STR1## or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is .alpha. to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het.sup.1 is 2, 3 or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  哺乳动物中的认知缺陷或神经功能障碍可使用α，α-二取代芳香或杂芳香化合物进行治疗。该化合物的结构式为：##STR1## 或其盐，其中X和Y结合形成饱和或不饱和的碳环或杂环第一环，所示的碳在该环中为α，至少与一个额外的芳香环或杂芳香环融合在一起；Het.sup.1中的一个是2、3或4-吡啶基或2、4或5-嘧啶基，另一个选择自(a)2、3或4-吡啶基，(b)2、4或5-嘧啶基，(c)2-吡嗪基，(d)3或4-吡啶嗪基，(e)3或4-吡唑基，(f)2或3-四氢呋喃基，和(g)3-噻吩基。
• Drug discovery method
  申请人：Ofer Dror

  公开号：US20050277117A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A method of obtaining information about a chemically active area of a target molecule, for example for drug discovery, comprising: providing a set of substantially rigid chemical gauges; reacting said target with a plurality of gauges of said set of gauges, assaying a binding of said gauges with said target to obtain a plurality of assay results; and analyzing said assay results to obtain information about said chemically active area.

  一种获取有关目标分子的化学活性区域信息的方法，例如用于药物开发，包括：提供一组基本上刚性的化学测量工具；将所述目标物质与该组测量工具中的多个测量工具反应，检测所述测量工具与所述目标物质的结合，以获得多个检测结果；并分析所述检测结果以获取有关所述化学活性区域的信息。