3-benzyl-2-phenyl-2H-indazole | 1095509-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 3-benzyl-2-phenylindazole
• CAS: 1095509-54-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: WTUKUQGTEPCJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 二叔丁基过氧化物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-benzyl-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Bu4NI 催化的氧化 C(sp2)-C(sp3) 交叉脱氢偶联用于 2H-吲唑的区域选择性直接 C-3 苄基化。

  摘要：

  报道了一种 Bu 4 NI 催化、DTBP 促进的区域选择性 C (sp 2 ) -C (sp 3 )交叉脱氢偶联 (CDC) 方案，用于 2 H-吲唑的直接 C-3 苄基化。无金属方案操作简单，通过产生稳定的苄基自由基，然后在 2 H-吲唑的 C-3 位置进行区域选择性加成，得到 C-3 苄基化的2H-吲唑的产率高达 87%。该方法显示出一系列不同的官能团耐受性和广泛的底物兼容性。克级合成进一步突出了这种方法的重要性和通用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01282c
• 作为试剂：
  描述：

  Dicaesio carbonate 、 1-氯-2-(2-苯基乙炔基)苯 、 苯肼 在 氯化钯 氩 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 3-benzyl-2-phenyl-2H-indazole 、 silica 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以to afford 115.0 mg (81%) of 3-benzyl-2-phenyl-2H-indazole colorless oil that的产率得到3-benzyl-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Transition metal catalyzed synthesis of 2H-indazoles

  摘要：

  本发明涉及一种用于区域选择性合成式I化合物的方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种直接过渡金属催化的方法，用于从2-卤代苯乙炔或（2-磺酸基）苯乙炔和单取代肼制备多功能2H-吲哚或2H-氮杂吲哚式（I）的广泛变体。

  公开号：

  US08283476B2

文献信息

• A General and Mild Palladium-Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 2<i>H-</i>Indazoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Jorge Alonso、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/anie.200902323

  日期：2009.9.1

  Practical and highly versatile, the reaction of readily available (2‐chlorophenyl)acetylene and hydrazine substrates affords substituted 2H‐indazoles in just a few hours under very mild reaction conditions (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide). The catalyzed domino sequence consists of a regioselective coupling followed by an intramolecular hydroamination and subsequent isomerization of the resulting

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。
• Direct benzylation reactions from benzyl halides enabled by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Panjie Xiang、Kai Sun、Shuang Wang、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.096

  日期：2022.12

  which are extremely challenging to be applied as radical precursors in visible light photocatalysis. With this transition-metal-free and oxidant-free protocol, the benzylation (or cyanomethylation) of various heterocycles including quinoxalin-2(1H)-ones, coumarin, 2-phenyl-2H-indazole, 1-methyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one, 1-(fluoromethyl)cinnolin-4(1H)-one, and 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)‑dione

  开发了一种使用二硫代氨基甲酸根阴离子作为催化剂的基于S N 2 的光化学策略，用于活化苄基卤化物，这在作为可见光光催化中的自由基前体应用时极具挑战性。通过这种无过渡金属和无氧化剂的方案，各种杂环的苄基化（或氰基甲基化）包括喹喔啉-2(1 H )-酮、香豆素、2-苯基-2 H-吲唑、1-甲基-5-苯基吡嗪-2(1 H )-one、1-(氟甲基)cinnolin-4(1 H )-one 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2 H ,4 H ) -二酮可以实现（46 个例子，高达 98% 的产率）。重要的是，一些生物学相关的 3-benzylquinoxalin-2(1 H)-也可以在温和条件下合成。
• WO2009/411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2170833A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• US8283476B2
  申请人：——

  公开号：US8283476B2

  公开（公告）日：2012-10-09