2-Chlor-3-p-tolyl-acrylsaeure-ethylester | 92576-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-3-p-tolyl-acrylsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-chloro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 92576-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: TTZWKCYBBDQONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 CuCl₂*2H₂O 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Chlor-3-p-tolyl-acrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  α-氯肉桂酸酯的新合成方法：使用催化烯烃化反应合成功能取代烯烃的第一个例子

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815951

文献信息

• Martynov,V.F.; Titov,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2139 - 2141
  作者：Martynov,V.F.、Titov,M.I.

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Approach to α-Chlorocinnamates: First Example of Synthesis of Functionally Substituted Alkenes Using Catalytic Olefination Reaction
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Olesya N. Lenkova、Alexey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2004-815951

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of carbonyl compounds to α-chlorocinnamates is described. Catalytic olefination reaction with ethyl trichloroacetate gives target alkenes in moderate to good yields. The reaction with aromatic aldehydes proceeds stereoselectively to form preferably Z-isomers.

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。