1,1-dichloro-1a,9b-dihydro-1a-(2-methoxyethyl)-1H-cyclopropa<1>phenanthrene | 121221-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dichloro-1a,9b-dihydro-1a-(2-methoxyethyl)-1H-cyclopropa<1>phenanthrene
• 英文别名: 1,1-dichloro-9b-(2-methoxyethyl)-1aH-cyclopropa[l]phenanthrene
• CAS: 121221-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O
• 分子量: 319.23
• InChiKey: SRBSKRXAVOZLFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-1a,9b-dihydro-1a-(2-methoxyethyl)-1H-cyclopropa<1>phenanthrene 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到2-methoxy-1H-cyclopenta<1>phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,1-dichloro-1a,9b-dihydro-1a-(2-methoxyethyl)-1H-cyclopropa<1>phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707

文献信息

• MULLER, PAUL;PAUTEX, NICOLE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1630-1637
  作者：MULLER, PAUL、PAUTEX, NICOLE

  DOI：——

  日期：——
• From Dichlorocyclopropanes to Furans and Cyclopentadienes<i>via</i>Vinylcarbenes
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex

  DOI：10.1002/hlca.19880710707

  日期：1988.11.2

  Base-induced elimination of dichlorocarbene adducts 2 to 9-alkoxyphen threnes 1 leads to furans 6, presumably via cyclopropenes 3 which undergo rearrangement to vinylcarbenes 4 and CH insertion. By the same sequence, the 9-substituted alkylphenanthrene adduct 10 and 14 afford cyclopentadienes 11 and 15. Carbene adducts of simple enol ethers, however, react differently and give preferentially 2-chloroalken-2-ones

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。