(3S,5R)-5-(methoxymethoxy)-5-phenylpentane-1,3-diol | 923037-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R)-5-(methoxymethoxy)-5-phenylpentane-1,3-diol
• CAS: 923037-03-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: NNCHZAJJWNZSDU-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(methoxymethoxy)-5-phenylpentane-1,3-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sedamine 和 (-)-Alosedamine 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 (+)-sedamine 和 (-)-allosedamine 的两种不同的对映选择性合成方法，均使用 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤。环氧化物的区域选择性还原、醇的化学选择性氧化、闭环复分解和亲核置换是采用的其他关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950331
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylethyl]oxiran-2-yl}methanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3S,5R)-5-(methoxymethoxy)-5-phenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sedamine 和 (-)-Alosedamine 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 (+)-sedamine 和 (-)-allosedamine 的两种不同的对映选择性合成方法，均使用 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤。环氧化物的区域选择性还原、醇的化学选择性氧化、闭环复分解和亲核置换是采用的其他关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950331

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Sedamine and (-)-Allosedamine
  作者：J. Yadav、M. Reddy、P. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950331

  日期：2006.12

  Two different approaches to the enantioselective syntheses of (+)-sedamine and (-)-allosedamine are described, both using the Sharpless asymmetric epoxidation as the key step. Regioselective reduction of epoxides, chemoselective oxidation of alcohols, ring-closing metathesis, and nucleophilic displacements were the other key steps employed.

  描述了 (+)-sedamine 和 (-)-allosedamine 的两种不同的对映选择性合成方法，均使用 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤。环氧化物的区域选择性还原、醇的化学选择性氧化、闭环复分解和亲核置换是采用的其他关键步骤。