4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one | 66896-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorophenyl)-3-buten-2-one；(2,4-dichlorophenyl)but-1-en-3-one；1-(2,4-Dichlorophenyl)-1-butene-3-one；4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 66896-92-2；61888-78-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: SAEQHTBHPNKKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过“废物作为催化剂/助催化剂”策略提高维蒂希反应的原子效率

  摘要：

  不需要的废物：已报道了一种通过在串联反应中使用Wittig反应的原子经济性的策略，该串联反应直接将废物Ph 3 PO用作下一步的原位生成的路易斯碱催化剂/助催化剂（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000896
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过“废物作为催化剂/助催化剂”策略提高维蒂希反应的原子效率

  摘要：

  不需要的废物：已报道了一种通过在串联反应中使用Wittig反应的原子经济性的策略，该串联反应直接将废物Ph 3 PO用作下一步的原位生成的路易斯碱催化剂/助催化剂（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000896

文献信息

• A Hantzsch Amido Dihydropyridine as a Transfer Hydrogenation Reagent for α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Scott A. Van Arman、Austin J. Zimmet、Ian E. Murray

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00041

  日期：2016.5.6

  An improved synthesis of the bis-methylamido Hantzsch dihydropyridine is described. The Hantzsch amide is demonstrated to be an effective transfer hydrogenation reagent using α,β-unsaturated ketones as the test case. Unreacted Hantzsch amide and the bis-methylamidopyridine byproduct are effectively removed by extraction in contrast to the commonly used Hantzsch diethyl ester. Several examples are given

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。
• Methanol as hydrogen source: Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with a rhodacycle
  作者：Ahmed H. Aboo、Robina Begum、Liangliang Zhao、Zahoor H. Farooqi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63367-x

  日期：2019.11

  economic and easy-to-handle hydrogen source. It has rarely been used in transfer hydrogenation reactions, however. We herein report that a cyclometalated rhodium complex, rhodacycle, catalyzes highly chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with methanol as the hydrogen source. A wide variety of chalcones, styryl methyl ketones and vinyl methyl ketones, including sterically demanding

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。
• Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aryl Ketones by Perakine Reductase
  作者：Sheng Cai、Nana Shao、Yuanyuan Chen、Anbang Li、Jie Pan、Huajian Zhu、Hongbin Zou、Su Zeng、Lianli Sun、Jinhao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00950

  日期：2019.6.21

  This report describes the enantioselective reduction of structurally diverse α,β-unsaturated ketones and aryl ketones by perakine reductase (PR) from Rauvolfia. This enzymatic reduction produces α-chiral allylic and aryl alcohols with excellent enantioselectivity and most of the products in satisfactory yields. Furthermore, the work demonstrates 1 mmol scale reactions for product delivery without any

  该报告描述了通过来自Rauvolfia的过氧化氢还原酶（PR）对结构多样的α，β-不饱和酮和芳基酮的对映选择性还原。该酶促还原产生具有优异对映选择性的α-手性烯丙基和芳基醇，并且大多数产物均具有令人满意的产率。此外，该工作证明了用于产物递送的1mmol规模的反应，而对收率和对映选择性没有任何有害影响。还描述了由PR和配体配合物的基于3D结构的建模确定的催化机理。
• Scalable Multicomponent Synthesis of (Hetero)aryl-Substituted Phenyls: Focus on Metal-Free Halogenated Biaryls, 3-Arylindoles, and Isourolithine A Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Daniela Lanari、Francesco Colognese、Francesca Piazzolla

  DOI：10.1002/ejoc.201901551

  日期：2019.12.19

  A simple, scalable and metal‐free multicomponent enol acetylation of (hetero)arylidene acetones followed by a thermal Diels‐Alder reaction with methyl propiolate was accomplished in a pressure metal vessel. Aromatization of the cycloadduct intermediates yielded the corresponding functionalised (hetero)biaryls.

  在压力金属容器中完成了（杂）亚芳基丙酮的简单，可扩展且无金属的多组分烯醇乙酰化反应，然后与丙酸甲酯进行了Diels-Alder热反应。环加合物中间体的芳构化得到相应的官能化的（杂）联芳基。
• Fe-catalyzed dithiane radical induced C−S bond activation−addition to α, β-unsaturated ketones
  作者：Deng Min、Xinyu Yuan、Teng Liu、Jian Liu、Shouchu Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800241

  日期：2018.5.2

  An efficient and clean strategy to construct organosulfur compounds has been developed via a Fe‐catalyzed dithiane C−S bond activation/addition process with α, β‐unsaturated ketones. This C−S activation protocol exhibits excellent reactivities, and up to 92% yield of the corresponding thioether‐thioester derivatives could be obtained under the mild conditions, allowing the ready preparation of a number

  通过铁催化的二硫键与α，β-不饱和酮的CS键活化/加成过程，已经开发出一种有效且清洁的构造有机硫化合物的策略。此CS活化方案具有出色的反应活性，在温和的条件下可获得高达92％的相应硫醚-硫酯衍生物收率，从而可以制备许多具有合成价值的S-连接的共轭物。