(Z)-ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate | 19411-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenyl)methyleneacetoacetate；α-Acetyl-p-chlor-cis-zimtsaeureethylester；Ethyl (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate；ethyl (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 19411-80-4；24405-40-1；20047-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: SGLZOEHATVEHGH-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  363.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 Bu₄HSO₄ 、 水 、 氧气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Disubstituted 2,5-Dihydropyrrol-1-yloxyl Spin Label Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2177
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型功能化吡唑衍生物的设计，合成以及光谱和晶体学表征：对其细胞毒性，血管生成和抗氧化活性的生物学评估

  摘要：

  摘要 目前的研究提出了回流条件下，通过乙酸中的2-（亚芳基）-3-氧代丁酸乙酯（ 8-13 ）与盐酸苯肼（ 14-17 ）的3 + 2环化反应，可以合成官能化的吡唑（ 18–29 ）。 条件。通过光谱和单晶X射线衍射研究表征了合成的新化合物的结构。它们的生物活性的初步评估显示，化合物 19 ， 23 和 28 具有抗癌和抗血管生成特性和化合物 20 ， 24 和 26 具有出色的二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）自由基清除活性。详细的定量构效关系（QSAR）分析提供了对可能有助于增加抑制效力的分子特征的见解。总而言之，我们进行的一项研究成功地证明了新型吡唑类似物的合成，这些吡唑类似物具有抗癌，抗血管生成和DPPH自由基清除活性，使它们成为进一步开发的首选分子。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3445-6

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• A simple method for the preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by using natural amino acid l-tryptophan
  作者：Ying Hu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.016

  日期：2010.3

  reactive acetylacetone and ethyl acetoacetate. The reactions were carried out at room temperature and gave good yields. It is a convenient entry for preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds.

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。
• Enzyme catalytic promiscuity: The papain-catalyzed Knoevenagel reaction
  作者：Wen Hu、Zhi Guan、Xiang Deng、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.biochi.2011.09.018

  日期：2012.3

  Knoevenagel reactions in DMSO/water. A wide range of aromatic, hetero-aromatic and α,β-unsaturated aldehydes could react with less active methylene compounds acetylacetone and ethyl acetoacetate. The products were obtained in moderate to excellent yields with Z/E selectivities of up to 100:0. This case of biocatalytic promiscuity not only widens the application of papain to new chemical transformations

  木瓜蛋白酶作为一种可持续且廉价的生物催化剂，首次用于在DMSO /水中催化Knoevenagel反应。各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛都可以与活性较低的亚甲基化合物乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应。以中等至优异的产率获得产品，Z / E选择性高达100：0。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了木瓜蛋白酶在新化学转化中的应用，而且还可以发展成为有机合成的潜在有价值的方法。
• Pyrazolopyridine derivatives
  申请人：Abe Yoshito

  公开号：US20060004003A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of PDE-IV or TNF-α mediated diseases.

  该发明涉及式(I)的化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中定义，它们作为药物的用途，它们的制备过程以及用于治疗PDE-IV或TNF-α介导的疾病的用途。
• Organic Lewis Acid Assisted Elimination: Ortho Esters as Surrogates for Ketene Acetals
  作者：Andris Liepa、Saba Jahangiri

  DOI：10.1055/s-2007-973880

  日期：2007.4

  er addition cascade has been developed whereby certain α,β-unsaturated carbonyl compounds, acting as organic Lewis acids, induce conversion of ortho esters into ketene acetals in situ. The ketene acetals then react with enones or acrylamides to yield derivatives of cyclic ortho esters.

  已经开发出一锅消除/杂-Diels-Alder 加成级联，其中某些 α,β-不饱和羰基化合物作为有机路易斯酸，诱导原位酯原位转化为烯酮缩醛。然后烯酮缩醛与烯酮或丙烯酰胺反应生成环状原酸酯的衍生物。