ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-nitrobut-3(E)-enoate | 1262022-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-nitrobut-3(E)-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1262022-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₅
• 分子量: 285.684
• InChiKey: BGNRYXUZNYEMEW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-nitrobut-3(E)-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₂ClN₃O₃
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 环己胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-nitrobut-3(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Dihydrooxazine <i>N</i>-Oxide Intermediates as Resting States in Organocatalytic Kinetic Resolution of Functionalized Nitroallylic Amines with Aldehydes
  作者：Ramani Gurubrahamam、Yan ming Chen、Wan-Yun Huang、Yu-Te Chan、Hsiang-Kai Chang、Ming-Kang Tsai、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00493

  日期：2016.7.1

  stereoselectivities (up to >20:1 dr and 98% ee). A detailed mechanistic explanation for stereoselective protonation in the dihydrooxazine was probed computationally. In addition, the probable intermediates in α-halogenation of aldehydes (masked with enamines) were isolated to provide crystallographic evidence.

  通过手性α，α- 1-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚助剂，通过分离二氢恶嗪N-氧化物中间体，建立了硝基烯丙基胺的动力学拆分。进一步水解静置态可提供高化学产率和高至优异的立体选择性（高达> 20：1 dr和98％ee）的四氢吡啶。通过计算探索了二氢恶嗪中立体选择性质子化的详细机理解释。另外，分离了醛的α-卤化中可能的中间体（被烯胺掩盖），以提供结晶学证据。
• An efficient Morita–Baylis–Hillman reaction for the synthesis of multifunctional 2-hydroxy-3-nitrobut-3-enoate derivatives
  作者：Hsuan-Hao Kuan、Raju Jannapu Reddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.061

  日期：2010.12

  An efficient thiourea promoted MBH reaction of various conjugated nitroalkenes with ethyl glyoxylate was developed. The desired multifunctional products, 2-hydroxy-3-nitro-4-aryl/alkylbut-3-enoate derivatives were obtained in good to high chemical yields (56-92%) with DMAP (20 mol%) under solvent-free conditions or imidazole (100 mol%) in the presence of water. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.