[(2E,4E,7S)-4-methyl-8-[(2S,6R)-2-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-7-tri(propan-2-yl)silyloxyocta-2,4-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate | 204512-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2E,4E,7S)-4-methyl-8-[(2S,6R)-2-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-7-tri(propan-2-yl)silyloxyocta-2,4-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 204512-67-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si
• 分子量: 520.825
• InChiKey: QIKGRFYCJIZDQE-IEQRHLMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4E,7S)-4-methyl-8-[(2S,6R)-2-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-7-tri(propan-2-yl)silyloxyocta-2,4-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2E,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(2R,6S)-6-((2S,3S)-2-methoxy-3-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of scytophycin C: Synthesis of the C(1)C(18) fragment of scytophycin C

  摘要：

  The synthesis of the C(1) to C(18) fragment of Scytophycin C is described which features a highly stereoselective carbon Ferrier-type reaction in 3.0 M lithium perchlorate/ethyl acetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10852-8
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 [(2E,4E,7S)-4-methyl-8-[(2S,6R)-2-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-7-tri(propan-2-yl)silyloxyocta-2,4-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of scytophycin C: Synthesis of the C(1)C(18) fragment of scytophycin C

  摘要：

  The synthesis of the C(1) to C(18) fragment of Scytophycin C is described which features a highly stereoselective carbon Ferrier-type reaction in 3.0 M lithium perchlorate/ethyl acetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10852-8

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of scytophycin C: Synthesis of the C(1)C(18) fragment of scytophycin C
  作者：Paul A. Grieco、Jason D. Speake

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10852-8

  日期：1998.3

  The synthesis of the C(1) to C(18) fragment of Scytophycin C is described which features a highly stereoselective carbon Ferrier-type reaction in 3.0 M lithium perchlorate/ethyl acetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.