methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 98081-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-, methyl ester；methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98081-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: ZKCMUJJJOWHRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从3-azidocinnamates到GFP生色团类似物的合成方法。甲基转子在生色团光物理中的作用。

  摘要：

  我们提出了一种新颖的组合方法，用于合成否则无法获得的GFP生色团类似物，并研究了脂肪族取代基对其pH依赖性光谱特性的影响。我们发现，咪唑啉酮环的C或N位置处的脱甲基会导致激发态寿命的缩短。

  DOI：

  10.1039/c3cc41948g
• 作为产物：
  描述：

  (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylalanine Analogs

  摘要：

  A straightforward synthesis of phenylalanine analogs is described. Cerium ammonium nitrate (CAN) mediated addition of azide to cinnamic ester, followed by reaction with sodium acetate afforded the alpha-azidocinnamate in moderate yield. Hydrogenation of alpha-azidocinnamate, followed by BOC, CBZ or Fmoc protection gave phenylalanine analogs. A new approach for synthesizing racemic p-boronophenylalanine analog was also explored.

  DOI：

  10.1002/jccs.200500150

文献信息

• General and Easy Access to 11-Substituted 4-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro[1,4]diazepino[1,2-<i>a</i>]indol-1-one Derivatives
  作者：Benoît Joseph、Aurélien Putey、Guy Fournet

  DOI：10.1055/s-2006-950249

  日期：2006.10

  An efficient route to prepare the 4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro[1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-one scaffold is described. The key reactions of the synthesis are an iodolactonisation followed by a lactone-to-lactam rearrangement. Various 11-substituted derivatives were obtained by palladium-mediated cross-coupling reactions.

  一种高效制备4-羟基-2,3,4,5-四氢[1,4]二氮杂卓[1,2-a]吲哚-1-酮骨架的方法被报道。合成中的关键反应包括碘内酯化反应和内酯至内酰胺的重排。通过钯介导的交叉偶联反应，得到了多种11-取代衍生物。
• Anionic [4+3] heteroannulation of 2-azidoacrylates: a modular synthesis of 2-benzazepin-1-ones
  作者：Bidyut Kumar Dinda、Amit Kumar Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2cc30279a

  日期：——

  2-Azidoacrylates undergo [4+3] annulation with phthalides under anionic conditions at low temperatures to furnish 5-hydroxy-2-benzazepinones, the formation of which represents a new concept for the construction of azepines as well as a new reactivity of 2-azidoacrylates.

  2-叠氮丙烯酸酯在低温的阴离子条件下与邻苯二甲酸酯发生[4+3]环化反应，生成5-羟基-2-苯并氮杂四环酮，其形成代表了叠氮氮杂环的构建新概念以及2-叠氮丙烯酸酯的新反应性。
• A telescoped protocol for the synthesis of new pyrrolo [3,4-d]pyridazinones by cascade reactions
  作者：Helio G. Bonacorso、Francieli M. Libero、Gean M. Dal Forno、Everton P. Pittaluga、Liliane M.F. Porte、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.035

  日期：2015.9

  hydrazines to the ketone group present in the pyrroles previously formed, followed by intramolecular cyclization with the bordering ester, which furnishes the respective pyrrolo[3,4-d]pyridazinones, substituted at the pyrrole and/or pyridazinone rings. All transformations occur in a two-step one-pot methodology, and a series of ten new compounds were obtained at yields of 42–87%.

  提出了一种新的一锅法，用于合成多取代的吡咯并[3,4- d ]哒嗪酮。该方案包括在相同的介质中进行的级联反应：（i）通过叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物的反应，通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应形成的热原位吡咯2 H-叠氮基中间体; （ii）将肼亲核加成到先前形成的吡咯中存在的酮基上，然后用毗邻的酯进行分子内环化，从而提供各自的吡咯并[3,4- d]吡嗪酮，在吡咯和/或哒嗪酮环上取代。所有转化均采用两步法一锅法进行，获得了一系列十个新化合物，收率为42–87％。
• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• Tripodal S-Ligand Complexes of Copper(I) as Catalysts for Alkene Aziridination, Sulfide Sulfimidation, and C–H Amination
  作者：Tsz Lung Lam、Ken Chi-Hang Tso、Bei Cao、Chen Yang、Daqing Chen、Xiao-Yong Chang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00226

  日期：2017.4.17

  Copper(I) complexes of tris(thioimidazolyl)borates (R′TmR), including [Cu(TmPh)(PR″3)] (R″ = Ph, Cu1; Cy, Cu2) and [Cu(R′TmPh)(PR″3)]+ (R′ = N-methylimidazole; R″ = Ph, Cy) were prepared and characterized by spectroscopic methods. The X-ray crystal structures of Cu1 and Cu2 feature a tripodal TmPh ligand coordinated in κ3-S,S,S mode. Using Cu2 as a catalyst (loading: 1 mol %), the aziridination of styrenes

  三（硫代咪唑基）硼酸盐（R'Tm R）的铜（I）配合物，包括[Cu（Tm Ph）（PR” 3）]（R” = Ph，Cu1 ; Cy，Cu2）和[Cu（R'Tm制备Ph）（PR″ 3）] +（R′＝N-甲基咪唑； R″ ＝ Ph，Cy）并通过光谱法表征。的X射线晶体结构CU1和铜特征的三脚架的Tm博士配体配位在κ 3 -S，S，S模式。使用Cu2作为催化剂（负载量：1 mol％），苯乙烯在室温下分别进行3h和0.5h的叠氮化和硫代苯甲醚与PhI═NTs的亚磺酰亚胺化，均可以使产物收率达到99％。Cu2还催化叠氮化乙烯基的芳基CH键的分子内胺化，收率高达98％。进行DFT计算以深入了解Cu2催化的叠氮化反应的机理。