(Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 200940-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4'-hydroxybenzylidene-2,3-dimethylimidazolinone；(z)-5-(4-Hydroxybenzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one；(5Z)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 200940-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: GOZZJYVTRWULOT-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  363.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of the green fluorescence protein chromophore and the meta- and para-amino analogues

  摘要：

  本文报道了在非质子溶剂（己烷、四氢呋喃和乙腈）和质子溶剂（甲醇和四氢呋喃中10–20%的水）中野生型绿色荧光蛋白（GFP）色基（p-HBDI）及其间位和对位氨基类似物（m-ABDI和p-ABDI）的Z→E光异构化和荧光量子产率。从非质子溶剂过渡到质子溶剂时，量子产率的大幅降低表明溶剂-溶质氢键在非辐射衰变途径中的重要作用。还讨论了m-ABDI的荧光增强现象。

  DOI：

  10.1039/b717714c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide 在 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从3-azidocinnamates到GFP生色团类似物的合成方法。甲基转子在生色团光物理中的作用。

  摘要：

  我们提出了一种新颖的组合方法，用于合成否则无法获得的GFP生色团类似物，并研究了脂肪族取代基对其pH依赖性光谱特性的影响。我们发现，咪唑啉酮环的C或N位置处的脱甲基会导致激发态寿命的缩短。

  DOI：

  10.1039/c3cc41948g

文献信息

• Boron-containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  申请人：Yampolsky Ilia Victorovich

  公开号：US09133220B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Novel compounds of the general formula are introduced, containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one core. These compounds can be used for fluorescent staining of cell membranes, biomolecules' labeling in vivo and in vitro, a number of compounds also have photoacidic properties. This allows to use them, for example, as instruments to drastically change pH of a medium, and also as dynamic fluorescent probes for investigation of complex objects like proteins and micellae, as well as in studies of hydration dynamics and in photolithography.

  引入了一般公式为的新化合物，其中包含5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮核。这些化合物可用于细胞膜的荧光染色，体内和体外生物分子的标记，一些化合物还具有光酸性质。这使它们可以用作工具，例如，用于大幅改变介质的pH值，以及作为复杂对象（如蛋白质和胶束）的动态荧光探针，以及在水合动力学研究和光刻中使用。
• NOVEL PI-EXTENDED ACEDAN DERIVATIVES, THEIR APPLICATION FOR TWO-PHOTON MICROSCOPY IMAGING, AND THEIR APPLICATION FOR TWO-PHOTON MICROSCOPY IMAGING OF AMYLOID-BETA PLAQUE IN AN ALZHEIMER'S DISEASE ANIMAL MODEL
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20160202263A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are acedan derivatives having an extended π bond, a method for preparing the acedan derivatives, and a method for two-photon microscopy imaging of amyloid-beta plaque using the acedan derivatives; more particularly, to two-photon absorbing fluorescent compounds having a longer absorption wavelength and emission wavelength than acedan and acedan derivatives which are conventional two-photon absorbing fluorophores. The compounds provided may be usefully used for in vivo imaging studies by imaging cells or tissue using the compounds, and may also be usefully used for diagnosing Alzheimer's disease by imaging amyloid-beta plaque using the compounds.

  提供了具有扩展π键的acedan衍生物，一种制备acedan衍生物的方法，以及使用acedan衍生物进行淀粉样蛋白β斑块的双光子显微成像的方法；更具体地说，提供了具有比传统双光子吸收荧光物质更长吸收波长和发射波长的双光子吸收荧光化合物。所提供的化合物可用于通过使用这些化合物成像细胞或组织进行体内成像研究，并且还可用于通过使用这些化合物成像淀粉样蛋白β斑块来诊断阿尔茨海默病。
• Synthesis of Alaninyl andN-(2-Aminoethyl)glycinyl Amino Acid Derivatives Containing the Green Fluorescent Protein Chromophore in Their Side Chains for Incorporation into Peptides and Peptide Nucleic Acids
  作者：Thorsten Stafforst、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200600729

  日期：2007.2

  Artificial amino acids carrying either the chromophore of the Green Fluorescent Protein (GFP) or a modification as their side chains have been synthesized: Boc-protected alaninyl derivatives and Fmoc-protected N-(2-aminoethyl)glycine-functionalized amino acids were obtained and could be applied in solid-phase peptide synthesis. The incorporation of the GFP chromophore into N-(2-aminoethyl)glycine-PNA

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Isomerization in Fluorescent Protein Chromophores Involves Addition/Elimination
  作者：Jian Dong、Fardokht Abulwerdi、Anthony Baldridge、Janusz Kowalik、Kyril M. Solntsev、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja803416h

  日期：2008.10.29

  The green fluorescent protein (GFP) chromophore undergoes both photochemical and thermal isomerizations. Typically, the Z form is more stable and undergoes photochemical conversion to the E form followed by thermal reversion over a period of seconds or minutes. Although the mechanism of the thermal reversion has been the subject of some investigations, the surprisingly low activation energy for this

  绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团经历光化学和热异构化。通常，Z 型更稳定，经过光化学转化为 E 型，然后在数秒或数分钟内发生热逆转。尽管热逆转的机制一直是一些研究的主题，但该过程令人惊讶的低活化能并没有引发任何争议。我们现在表明，发色团在 E 和 Z 形式中都出奇地稳定，并且容易的热逆转是新型亲核加成/消除机制的结果。这一观察结果可能对荧光蛋白中此类过程的干预以及闪烁和点燃具有影响。
• Insights into Excited State Intramolecular Proton Transfer: An Alternative Model for Excited State Proton Transfer of Green Fluorescence Protein
  作者：Yi-Hui Chen、Robert Sung、Kuangsen Sung

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b01799

  日期：2018.7.19

  The excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) that occurs in the o-sulfonamide analogue (o-TsABDI) of the green fluorescent protein (GFP) chromophore provides an alternative model to get insights into the excited state proton transfer (ESPT) related photophysics of GFP. In this article, we explored the ESIPT-related photophysics of o-TsABDI by electronic absorption and fluorescence emission

  发生在激发态分子内质子转移（ESIPT）ø -磺酰胺类似物（Ô -TsABDI）绿色荧光蛋白的（GFP）发色团提供了一种可供选择的模式，深入分析激发态质子转移（ESPT）的相关光物理GFP。在本文中，我们通过溶剂在宽极性范围内的电子吸收和荧光发射光谱，顺式-反式光异构化实验以及库仑衰减法（CAM）/时间依赖性（TD）探索了与ESIPT相关的o -TsABDI的光物理性质。）密度泛函理论（DFT）的计算。我们发现整个ESIPT过程涉及四个步骤。第一步是对o进行光激发-TsABDI，不涉及电荷转移（CT）。第二步是ESIPT，并伴随着电子从磺酰胺氮的n轨道转移到4-苄叉亚氨基咪唑酮部分的半填充π轨道。第三步是两性离子的o- TsABDI的荧光发射，以及伴随的CT从4-苄叉亚氨基咪唑酮部分的π*轨道到磺酰胺氮的半填充n轨道。最后一步涉及不可逆且无障碍的质子重组。与此相反的分离的GFP发色团和其p