rac-14,15,16-trinor-labdane-8,12-diol | 16719-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-14,15,16-trinor-labdane-8,12-diol
• 英文别名: rac-14,15,16-Trinor-labdan-8,12-diol
• CAS: 16719-27-0；86023-48-5；109817-74-5；122798-71-4；124096-11-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: NFWFGTBPOBFNSB-WTTBNOFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-14,15,16-trinor-labdane-8,12-diol 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-5-((1S,2S,4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-trimethylsilanyloxy-decahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-6α-羟基achilla-9,13,17,21-四烯和（±）-8α-羟基polypoda-13,17,21-三烯的全合成

  摘要：

  从仿生植物蕨类植物中分离出具有a烷和多聚环烷骨架的新型三萜醇，是基于仿生烯烃环化的阳离子中间体的分子间和分子内捕获而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77281-9
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-14,15-bis-nor-ent-labd-8(17)-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 rac-14,15,16-trinor-labdane-8,12-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721

文献信息

• Synthèse totale de l'ambréinolide racémique et de quelques-uns de ses dérivés
  作者：P. Dietrich、E. Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19520350408

  日期：1952.5.2

  La cyclisation de l'acide farnésyl-acétique (VI) préparé en partant du nérolidol (III) donne une lactone C17H28O2, F. 136–138°, qui est le racémique de l'ambréinolide F. 141° (VII). L'identité de la structure chimique des deux lactones ressort de l'identité de leurs spectres infrarouges. Nous avons préparé plusieurs dérivés de l'ambréinolide racémique. L'oxyde C17H30O, F. 78–79° (IX), a le même spectre

  环戊酰胺基环己酸酯（VI）内酯的内酯（III）内酯C 17 H 28 O 2，F. 136-138°，AmbréinolideF. 141°（qui leracémiquede l'ambréinolideF. 141°（ VII）。L'identitéde la structure chimique des deux内酯类散布着幽灵般的幽灵。Nobr avonspréparéplusieursdérivésde l'ambréinolideracémique。L'oxyde C 17 H 30 O，F。78–79°（IX），红外光谱仪和Lambêmeodeurambréeque l'oxydeF。82-84°préparéàpartir de l'ambréine。
• Stereochemistry-Odor Relationships in Enantiomeric Ambergris Fragrances
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Hans Richard Wolf、Kurt Job、Elise Jégou、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19800630721

  日期：1980.10.29

  Twelve tricyclic ethers of the labdane and ent-labdane series, 5–16, have been synthesized; compounds 6–15 are new. The intramolecular C18-acetals 1–4 and the tricyclic ethers 5–16 were submitted to an olfactory test which was characterized by an exceptionally high percentage of ‘wrong’ answers (cf. Table 1, footnote b). For most compounds specific anosmia, rapidly ensuing fatigue and a high percentage

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。
• Total synthesis of (±)-6α-hydroxyachilla-9,13,17,21-tetraene and (±)-8α-hydroxypolypoda-13,17,21-triene
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroko Takao、Naoko Kanoh、Kohsuke Asoh、Susumi Hatakeyama、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77281-9

  日期：1994.8

  Novel triterpene alcohols with achillane and polypodane skeletons isolated from Polypodiaceae fern have been synthesized on the basis of inter and intramolecular trapping of cationic intermediates of the biomimetic olefin cyclization.

  从仿生植物蕨类植物中分离出具有a烷和多聚环烷骨架的新型三萜醇，是基于仿生烯烃环化的阳离子中间体的分子间和分子内捕获而合成的。