{(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,3-trimethyl-butyl]-2-methyl-pent-4-enyloxymethyl}-benzene | 297131-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,3-trimethyl-butyl]-2-methyl-pent-4-enyloxymethyl}-benzene
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4R,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4,6-tetramethyl-5-phenylmethoxynon-8-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 297131-72-7
• 化学式: C₃₂H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 548.998
• InChiKey: HKUQCKMCAOVJED-IXGYBEARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,3-trimethyl-butyl]-2-methyl-pent-4-enyloxymethyl}-benzene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.42h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxo-7-phenylmethoxyheptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 {(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,3-trimethyl-butyl]-2-methyl-pent-4-enyloxymethyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#