N-benzyl-(S)-proline chloroanhydride | 702629-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(S)-proline chloroanhydride
• 英文别名: (2s)-1-(Phenylmethyl)-2-pyrrolidinecarbonyl chloride；(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 702629-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: ZDTDYTRIYBAWEZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline chloroanhydride 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 (S)-o-(N-benzylprolylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel application of the chiral reagent (s)-2-N-(N?benzylprolyl)-aminobenzaldehyde: Synthesis of optically pure ?-methylvaline and ?-methylglutamic acid

  摘要：

  The synthesis of alpha-methyl substituted amino acids using Ni(II) complexes of the Schiff base obtained from alanine and (S)-2-N-(N'-benzylpropyl)aminobenzaldehyde is described. This complex was alkylated with isopropyl bromide, gramine iodomethylate, and methyl acrylate (in a Michael reaction). From the resulting mixtures of products, diastereomerically pure complexes were obtained by crystallization or silica gel chromatography. Both (S)- and (R)-enantiomers of the optically active amino acids alpha-Me-Val and alpha-Me-Glu were obtained after decomposing the diastereomerically pure complexes.

  DOI：

  10.1007/bf00961232
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-(S)-proline chloroanhydride
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的手性池策略

  摘要：

  介绍了合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的简单程序。开发的方法基于 TMSOTf 促进的 β-酮烯酰胺环缩合反应，导致不同取代的 4-羟基吡啶/4-吡啶酮衍生物。所需的 β-酮烯酰胺是通过将容易获得的烯氨基酮与适当保护的对映体纯羧酰氯酰化来制备的。大多数实验是用 D-扁桃酸作为起始材料进行的。已经表明所有步骤基本上没有外消旋化。几种制备的 4-吡啶酮衍生物转化为相应的 pyrid-4-yl nonaflates 并进行一系列钯催化的转化，如 Suzuki、Heck 或 Sonogashira 反应。此外，不对称 2,6-二取代吡啶衍生物的区域选择性侧链官能化是通过应用相应吡啶 N-氧化物的 Boekelheide 重排来实现的。所提出的方法为高度取代的对映纯吡啶衍生物提供了一种灵活、快速和可扩展的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100681

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009046098A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R8, R20, R30, Y, Z and n are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicaments for treating viral infection, especially HCV infection are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。
• <i>N</i>^α-Fmoc-Protected ω-Azido- and ω-Alkynyl-L-amino Acids as Building Blocks for the Synthesis of “Clickable” Peptides
  作者：Alexandra Le Chevalier Isaad、Francesca Barbetti、Paolo Rovero、Anna Maria D'Ursi、Mario Chelli、Michael Chorev、Anna Maria Papini

  DOI：10.1002/ejoc.200800717

  日期：2008.11

  α-amino-acid-derived building blocks. Herein we report the synthesis of unnatural homologous series of Nα-Fmoc-protected ω-yne- and ω-azido-L-amino acids compatible with the Fmoc/tBu-based solid-phase peptide synthesis. These building blocks can be incorporated into pseudopeptides that can serve as precursors of inter- and intramolecular click reactions. The homologous Nα-Fmoc-ω-azido-L-amino acids were prepared

  人们对 1,4-二取代-1,2,3-三唑基部分作为酰胺键替代物及其通过非常温和、化学选择性和生物正交的 CuI 催化的 Huisgen 1,3-偶极 [3+2] 环加成形成的兴趣日益增长将炔基转化为叠氮基功能，提出了对专门设计的 α-氨基酸衍生结构单元的未满足需求。在此，我们报告了与基于 Fmoc/tBu 的固相肽合成兼容的非天然同源系列 Nα-Fmoc 保护的 ω-yne-和 ω-叠氮基-L-氨基酸的合成。这些构建块可以结合到假肽中，作为分子间和分子内点击反应的前体。同源 Nα-Fmoc-ω-叠氮基-L-氨基酸是由 ω-氨基或 ω-羟基前体通过各自的重氮转移反应和顺序亲核取代最初由卤化物然后是叠氮化物制备的。同源 Nα-Fmoc-ω-yne-L-氨基酸是通过手性助剂的烷基化制备的，该助剂是源自甘氨酸和 (S)-2-(N-苄基脯氨酰)氨基二苯甲酮的希夫碱的 NiIII 络合物，与 ω -溴
• Improved procedures for the synthesis of (S)-2-[N-(N′-benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) and Ni(II) complexes of Schiff's bases derived from BPB and amino acids
  作者：Yuri N. Belokon'、Vitali I. Tararov、Viktor I. Maleev、Tatiana F. Savel'eva、Michael G. Ryzhov

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00449-2

  日期：1998.12

  the reaction of (S)-proline and benzylchloride in high chemical yield (89%). (S)-2-[N-(N′-Benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) was synthesized in amounts greater than 100 g by the SOCl2 promoted condensation of BP with 2-aminobenzophenone (yield 82%). Ni(II) complexes of Schiff's bases derived from BPB and amino acids were prepared by an improved procedure involving the use of KOH as a base and MeOH

  （S）-N-苄基脯氨酸（BP）通过（S）-脯氨酸与苄基氯的反应以高化学产率（89％）获得。通过SOCl 2促进BP与2-氨基二苯甲酮的缩合，合成了大于100g的（S）-2- [ N-（N'-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮（BPB）（收率82％）。源自BPB和氨基酸的Schiff碱的Ni（II）配合物是通过改进的方法制备的，包括使用KOH作为碱和使用MeOH作为溶剂（收率90-91％）。
• Asymmetric synthesis of threonine and partial resolution and retroracemization of .alpha.-amino acids via copper(II) complexes of their Schiff bases with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzaldehyde and (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminoacetophenone. Crystal and molecular structure of a copper(II) complex of glycine Schiff base with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminoacetophenone
  作者：Yu. N. Belokon、I. E. Zel'tser、V. I. Bakhmutov、M. B. Saporovskaya、M. G. Ryzhov、A. I. Yanovskii、Yu. T. Struchkov、V. M. Belikov

  DOI：10.1021/ja00345a057

  日期：1983.4
• RYZHOV, M. G.;LYSOVA, L. A.;KAZIKA, A. I.;VAUCHSKIJ, YU. P.;BELOKON, YU. +
  作者：RYZHOV, M. G.、LYSOVA, L. A.、KAZIKA, A. I.、VAUCHSKIJ, YU. P.、BELOKON, YU. +

  DOI：——

  日期：——