3-ethyl-4-phenylquinoline | 93315-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-4-phenylquinoline
• 英文别名: 3-ethyl-4-phenyl-quinoline；3-Ethyl-4-phenylchinolin
• CAS: 93315-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: JLPVQNILCVONGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-ethyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜促进了苄基叠氮化物和炔烃合成取代喹啉†

  摘要：

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra23065a

文献信息

• Metal-free aerobic one-pot synthesis of substituted/annulated quinolines from alcohols via indirect Friedländer annulation
  作者：Namrata Anand、Suvajit Koley、B. Janaki Ramulu、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c5ob01422k

  日期：——

  efficient one-pot aerobic process for the synthesis of functionalized/annulated quinolines is devised from easily available 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzophenones and alkyl/aryl alcohols for the first time. The process involves two sequential reactions, namely in situ aerial oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes/ketones followed by Friedländer annulation.

  首次从容易获得的2-氨基苄醇/ 2-氨基二苯甲酮和烷基/芳基醇中设计出了无金属，操作简单且高效的一锅好氧合成功能化/环化喹啉的方法。该过程涉及两个顺序的反应，即，将醇原位空中氧化为相应的醛/酮，然后进行弗里德兰德环化反应。
• [EN] 5 -CYANO-4, 6 -DIAMINOPYRIMIDINE OR 6 -AMINOPURINE DERIVATIVES AS PI3K- DELTA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 5-CYANO-4,6-DIAMINOPYRIMIDINE OU DE LA 6-AMINOPURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PI3K-DELTA
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012061696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention aLso enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 105 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo- dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia ( T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与pi 105活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、髓样增生异常综合征（MDS）、髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• Concise Synthesis of 4-Arylquinolines<i>via</i>Intramolecular Cyclization of Allylamines and Ketones
  作者：Wen-Tao Wei、Ya-Juan Cheng、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Yong Zou、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201500647

  日期：2015.11.16

  The intramolecular cyclization of allylamines and ketones was achieved in the presence of potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide. A series of 4-arylquinolines was prepared in good yields. The reaction could be accomplished at room temperature using only a substoichiometric amount of potassium tert-butoxide. On the other hand, the reaction of the structurally analogous allyl ethers afforded

  在叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺的存在下，烯丙基胺和酮的分子内环化反应得以实现。制备了一系列4-芳基喹啉，收率很高。该反应可以在室温下仅使用亚化学计量的叔丁醇钾来完成。另一方面，结构类似的烯丙基醚的反应提供了多种产物。该反应可以通过α-氨基烯丙基的重排和亲核烯胺中间体的产生而进行。该发现代表了从容易获得的2-（烯丙基氨基）苯基酮合成喹啉衍生物的新策略。
• Flash vacuum thermolysis of 5-substituted-4,4-diphenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.O]hexan-2- ones. A new route to quinolines.
  作者：Gerard Alvernhe、Romuald Bartnik、Stanislaw Leśniak、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79186-6

  日期：1993.5

  Thermolysis of bicyclic carbamates produces quinoline derivatives in good yields. A two step reaction is described.
• OHTA, KAZUKO;SHIMIZU, HIROKO;NOMURA, YUJIRO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 846-854
  作者：OHTA, KAZUKO、SHIMIZU, HIROKO、NOMURA, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——