morpholinomethylphosphonamidic chloride | 86030-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholinomethylphosphonamidic chloride
• 英文别名: Methyl-phosphoromorpholinidchloridit；chloro-N-morpholinomethoxyphosphine；chloromethoxymorpholinophosphine；methoxymorpholinochlorophosphine；methoxymorpholinochlorophosphite；Methoxy-chloro-morpholinophosphin；chloro-methoxy-morpholin-4-ylphosphane
• CAS: 86030-42-4
• 化学式: C₅H₁₁ClNO₂P
• mdl: MFCD05864353
• 分子量: 183.575
• InChiKey: TUPHSXUSEZYQQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholinomethylphosphonamidic chloride 在 endo-Bromcamphersulfonyloxaziridin ⁽¹³⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 Morpholin-4-yl-phosphonic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Verfuerth, Uwe; Ugi, Ivar, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1627 - 1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)吗啉 、 二氯亚磷酸甲酯 以75%的产率得到morpholinomethylphosphonamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持寡核苷酸合成-XV：使用磷酸盐和新的亚磷酸三酯方法在可控孔玻璃（CPG）上合成寡脱氧核苷酸

  摘要：

  受控孔玻璃（CPG）已用适当保护的脱氧核苷进行了功能化，并按照磷酸三酯法与1-（均三甲苯-2-磺酰基）-3-硝基-1,2，用于合成d（TTTATT）和d（CATCAGGAAGT），以4-三唑（MSNT）为缩合剂和ZnBr 2；作为去三苯胺剂。讨论了单体和二聚体添加的效率。通过使用适当保护的甲基脱氧核苷-N-吗啉代-磷酰胺基作为新的活性磷酸化核苷酸，通过改良的亚磷酸三酯方法合成了九聚体d（AACCAGCAC）。该序列是通过在用四唑活化亚磷酰胺，用乙酸酐/ DMAP封端以及用ZnBr 2进行去三苯甲基化后添加单体来建立的; （嘌呤核苷酸）或三氯乙酸（嘧啶核苷酸）。通过用苯硫酚，浓氨水和叔胺处理进行脱保护。丁胺和九聚体的特征为反相hplc，聚丙烯酰胺凝胶电泳和序列测定。讨论了CPG作为寡核苷酸合成载体的有利性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85108-x

文献信息

• Synthesis of oligodeoxynucleotides and oligodeoxynucleotide analogs using phosphoramidite intermediates
  作者：M.A. Dorman、S.A. Noble、L.J. McBride、M.H. Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85107-8

  日期：1984.1

  The synthesis of two deoxyoligonucleotides, d(G-T-G-A-G-T-T-A-G-C-T-C-A-C) and d(G-T-G-A-G-C-T-A-A-C-T-C-A-C), corresponding to the DNA binding site for cyclic AMP receptor protein is reported. These syntheses have been completed in milligram quantities using a silica gel polymer support methodology and mononucleotide phosphoramidites. Procedures are also reported for synthesizing diastereoisomers

  据报道，合成了两个脱氧寡核苷酸d（GTGAGTTAGCTCAC）和d（GTGAGCTAACTCAC），它们对应于环状AMP受体蛋白的DNA结合位点。使用硅胶聚合物载体方法和单核苷酸亚磷酰胺可以完成毫克量的这些合成。还报道了合成二核苷甲基膦酸酯3亚磷酰胺的非对映异构体的方法。
• MODIFIED DOUBLE-STRANDED POLYNUCLEOTIDE
  申请人：Koizumi Makoto

  公开号：US20120220649A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides a double-stranded polynucleotide having a sense strand polynucleotide consisting of a nucleotide sequence complementary to a target sequence in a target gene, and an antisense strand polynucleotide having a nucleotide sequence complementary to the sense strand polynucleotide, wherein an aryl or heteroaryl compound is bound to a phosphate group at the 5′-end of the antisense strand polynucleotide.

  本发明提供了一种双链聚核苷酸，其具有一个具有与目标基因中的目标序列互补的核苷酸序列的正链聚核苷酸，以及一个具有与正链聚核苷酸互补的核苷酸序列的反义链聚核苷酸，其中一种芳基或杂环芳基化合物结合到反义链聚核苷酸的5'-末端的磷酸基团上。
• Solid phase 5′-phosphorylation of oligonucleotides
  作者：Bernard Connolly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95757-5

  日期：1987.1

  S-triphenylmethyl O-methoxymorpholinophosphinyl 2-mercaptoethanol can be used to prepare 5′phosphorylated oligonucleotides. Deblocking to 5′phosphates is with AgNO3 or I2 followed by mildly basic conditions.

  S-三苯基甲基O-甲氧基吗啉代膦酰基2-巯基乙醇可用于制备5'磷酸化的寡核苷酸。用AgNO 3或I 2解脂成5'磷酸盐，然后加入适度的碱性条件。
• Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides Involving a Rapid Procedure for Removal of Base-Protecting Groups by Use of the 4,4′,4″-Tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) Group
  作者：Mitsuo Sekine、Narihiro Masuda、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.59.1781

  日期：1986.6

  protected building units for oligodeoxyribonucleotide synthesis in the phosphoramidite approach were prepared in high yields by the 5′-dimethoxytritylation of N-[4,4′,4″-tris(benzoyloxy)trityl]deoxyribonucleosides followed by the 3′-phosphitylation with methoxymorpholinochlorophosphine. The solid phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides on a controlled pore glass gel using the amidite units was examined

  通过 N-[4,4',4"-三(苯甲酰氧基)三苯甲基]脱氧核糖核苷的 5'-二甲氧基三苯甲基化，然后用甲氧基吗啉代氯膦进行 3'-亚磷酸化，以高产率制备了用于亚磷酰胺方法中寡脱氧核糖核苷酸合成的完全保护的构建单元. 检查了使用亚酰胺单元在受控孔玻璃凝胶上的寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。详细讨论了冷凝效率。4,4',4"-三（苯甲酰氧基）三苯甲基（TBTr）基团从受控孔玻璃凝胶上合成的受保护四聚体中快速去除，得到 dGpCpApT。
• 2' ,5' -Oligoadenylate analogs
  申请人：Koizumi Makoto

  公开号：US20050261235A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A 2-5A analog represented by the formula (1): wherein m is 0 or 1; n is 0 to 2; R 1 represents an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, an unprotected mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent an unprotected hydroxyl group, a hydroxyl group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, an unprotected mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted; R 7 represents an oxygen atom, or a —O(CH 2 CH 2 O)q-group, wherein q is 2 to 6; R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, or a 5′-phosphorylated oligonucleotide analog which has one hydroxyl group removed from the 5′-phosphoric acid group; E 1 , E 2 , E 3 and E 4 represent a naturally occurring or modified nucleic acid unit, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种由公式（1）表示的2-5A模拟物，其中m为0或1；n为0至2；R1表示具有1至6个碳原子的烷氧基，可以被取代，未保护的巯基，通过核酸合成保护基保护的巯基，或者具有1至4个碳原子的烷硫基，可以被取代；R2、R3、R4、R5和R6表示未保护的羟基，通过核酸合成保护基保护的羟基，具有1至6个碳原子的烷氧基，可以被取代，未保护的巯基，通过核酸合成保护基保护的巯基，或者具有1至4个碳原子的烷硫基，可以被取代；R7表示氧原子，或者-O(CH2CH2O)q-基团，其中q为2至6；R8表示氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，可以被取代，或者从5'-磷酸基团中去除一个羟基的5'-磷酸寡核苷酸类似物；E1、E2、E3和E4表示天然或修饰的核酸单元，或其药理学上可接受的盐。