methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 14193-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-amino-3-deoxy-alpha-d-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 14193-49-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: GJFIBNOHCLHAOT-BIVRFLNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-azido-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 IRA-400 ion exchange resin 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。七。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（甲基α-D-吡喃葡萄糖苷-3-基）-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列五种3, 3-二取代硝基脲，具有在甲基葡萄糖苷C-3位置的硝基脲基团，并对其抗肿瘤活性进行了测试。将甲基2, 3-脱水-α-D-洛伐糖（I）与各种烷基胺加热反应，然后与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到两个位置异构体（II和III）。主要产物（II）和次要产物（III）被鉴定为甲基葡萄糖苷和甲基阿尔托糖的脲基衍生物。用四氧化二氮对II进行硝化反应，在良好产率下得到3-取代的1-(2-氯乙基)-3-(甲基α-D-葡萄糖吡喃糖-3-基)-1-硝基脲（VI）。所有获得的硝基脲对白血病L-1210和艾希里希腹水癌表现出显著的活性。对硝基脲基团的位异构体的结构-活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4365

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132757A9

  公开（公告）日：2011-08-25
• Stereoselective Protection-Free Modification of 3-Keto-saccharides
  作者：Nittert Marinus、Nabil Tahiri、Margherita Duca、L. M. C. Marc Mouthaan、Simona Bianca、Marco van den Noort、Bert Poolman、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01986

  日期：2020.7.17

  Unprotected 3-keto-saccharides have become readily accessible via site-selective oxidation, but their protection-free functionalization is relatively unexplored. Here we show that protecting groups are obsolete in a variety of stereoselective modifications of our model substrate methyl alpha-glucopyranoside. This allows the preparation of rare sugars and the installation of click handles and reactive groups. To showcase the applicability of the methodology, maltoheptaose has been converted into a chemical probe, and the rare sugar evalose has been synthesized.
• 334. The behaviour of anhydromethylhexosides towards alkaline reagents. Preparation of derivatives of 3-amino-glucose and 2-amino-altrose
  作者：S. Peat、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9380001810

  日期：——
• US3940383A
  申请人：——

  公开号：US3940383A

  公开（公告）日：1976-02-24
• US4732976A
  申请人：——

  公开号：US4732976A

  公开（公告）日：1988-03-22