(2R,3S,4R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpentan-2-ol | 1262137-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpentan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-ol；(2R,3S,4R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-ol；(2R,3S,4R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 1262137-93-8
• 化学式: C₂₆H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 498.851
• InChiKey: MPFAZCUXZGUTRF-HUVFLSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpentan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (4R,5S,6R,Z)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienyl hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097
• 作为产物：
  描述：

  <4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (2R,3S,4R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097

文献信息

• Stereoselective synthesis of analogs of the macrolactone of isomigrastatin
  作者：Luiz C. Dias、Gustavo C. Monteiro、Giovanni W. Amarante、Leila S. Conegero、Fernanda G. Finelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.020

  日期：2012.2

  An approach for the highly stereoselective synthesis of analogs of the macrolactone of isomigrastatin is described. Our optimized strategy is based on a very efficient lactone opening, a Wittig olefination reaction and a ring closing metathesis. The syntheses were accomplished in 10–11 steps and good overall yields.

  描述了高度立体选择性地合成异西格他汀大内酯类似物的方法。我们的优化策略基于非常有效的内酯开环，维蒂希（Wittig）烯化反应和闭环易位。合成过程以10-11步完成，且总收率良好。