α-Benzylphenylalanin-t-butyl-ester | 39748-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-Benzylphenylalanin-t-butyl-ester
• 英文别名: D,L-2-Benzylphenylalanin-tert.-butylester；Tert-butyl 2-amino-2-benzyl-3-phenylpropanoate；tert-butyl 2-amino-2-benzyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 39748-28-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: TUIBHNRGHHETOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 α-Benzylphenylalanin-t-butyl-ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. A new synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives by alkylation of Schiff bases derived from glycine and alanine.

  摘要：

  从甘氨酸叔丁酯和苯甲醛反应得到的希夫碱（I）用二异丙基铵锂处理，生成相应的α-碳负离子。用苄基或丁基卤化物对α-碳负离子进行烷基化反应，并去除苄亚基，生成苯丙氨酸或去甲硫氨酸叔丁酯（IIa或IIb），同时伴有双烷基化产物（IIIa或IIIb）。由丙氨酸叔丁酯和（-）-薄荷酮（VI）反应得到的希夫碱（IV）也经过上述处理，获得α-甲基苯丙氨酸或α-甲基-β-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氨酸叔丁酯（Va或Vb），其不对称产率分别为21%或24%。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2287

文献信息

• Polypeptides. Part XXIII. The synthesis of peptides of α-benzylphenylalanine by unconventional methods, with a note on magnetic non-equivalence in derivatives of α-benzylphenylalanine
  作者：H. L. Maia、B. Ridge、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19730000098

  日期：——

  α-benzylphenylalanine peptides, but is limited in its application owing to the complete racemisation which attends the conversion of L-amino-acid esters into the isocyanides. The oxazolinone method is useful for the synthesis of peptides of α-benzylphenylalanine by the fragment condensation strategy employing small peptides containing C-terminal α-benzylphenylalanine residues, but breaks down with larger peptides.

  最好使用Ugi四组分缩合方法制备α-苄基苯丙氨酸，然后水解和氢解中间体N-乙酰基-N，α-二苄基苯丙氨酸。相同的通用方法产生了良好的α-苄基苯丙氨酸肽产率，但是由于完全消旋化导致L-氨基酸酯转化为异氰酸酯，因此其应用受到限制。恶唑啉酮法可用于通过片段缩合策略合成α-苄基苯丙氨酸的肽，所述片段缩合策略使用含有C端α-苄基苯丙氨酸残基的小肽，但被较大的肽分解。
• Amino acids and peptides. XXVIII. A new synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives by alkylation of Schiff bases derived from glycine and alanine.
  作者：TOMEI OGURI、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.25.2287

  日期：——

  The Schiff base (I) from glycine tert-butyl ester and benzaldehyde was treated with lithium diisopropylamide to give the corresponding α-carbanion. Alkylation of the α-carbanion with benzyl or butyl halide followed by removal of benzylidene group yielded phenylalanine or norleucine tert-butyl ester (IIa or IIb), accompanied by dialkylated product (IIIa or IIIb). The Schiff base (IV) from alanine tert-butyl ester and (-)-men-thone (VI) was also treated as above to furnish α-methylphenylalanine or α-methyl-β-(3, 4-dimethoxyphenyl) alanine tert-butyl ester (Va or Vb) in 21 or 24% asymmetric yield.

  从甘氨酸叔丁酯和苯甲醛反应得到的希夫碱（I）用二异丙基铵锂处理，生成相应的α-碳负离子。用苄基或丁基卤化物对α-碳负离子进行烷基化反应，并去除苄亚基，生成苯丙氨酸或去甲硫氨酸叔丁酯（IIa或IIb），同时伴有双烷基化产物（IIIa或IIIb）。由丙氨酸叔丁酯和（-）-薄荷酮（VI）反应得到的希夫碱（IV）也经过上述处理，获得α-甲基苯丙氨酸或α-甲基-β-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氨酸叔丁酯（Va或Vb），其不对称产率分别为21%或24%。