Ethyl 4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate | 41339-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 41339-39-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QLKQJOHEROWVGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-羟基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-Oxa-5-azabicyclo[5.5]undec-2-en-4-ones to 5,6,7,8-Tetrahydroquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2039
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-氰基-3-苯基丙酮酸乙酯 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到Ethyl 4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of b-Oxonitriles with Ketones or Aldehydes

  摘要：

  beta-Oxonitriles (1) are easily condensed with cyclic ketones (2a-e) in anhydrous strong acidic conditions to give 1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-en-4-ones (3a-e). In the same manner acyclic ketones (2f,g) or aldehydes (2h,i) afford 2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones (3f-i). The mechanism of this cyclocondensation is discussed.

  DOI：

  10.3987/com-93-6536

文献信息

• 2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones, Novel Auxiliaries for the Stereoselective Synthesis of 1β-methylcarbapenems
  作者：Do K. Pyun、Won J. Jeong、Hee J. Jung、Jae H. Kim、Jin S. Lee、Cheol H. Lee、Bong J. Kim

  DOI：10.1055/s-2001-18778

  日期：——

  as efficient auxiliaries for the stereoselective synthesis of β-methylcarbapenem intermediate 2. Reformatsky-type reactions of 4-acetoxyazetidinone with α-bromopropionyl dihydrooxazinone 10 provided β-methylazetidinones 4 in high diastereoselectivities. The auxiliaries 9 were also easily removed in the Dieckmann cyclization leading to β-methylcarbapenem skeletons. Practical synthesis of β-methylenolphosphates

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。
• Rearrangement of 1-Oxa-5-azabicyclo[5.5]undec-2-en-4-ones to 5,6,7,8-Tetrahydroquinolin-2(1H)-ones
  作者：J. F. Stambach、L. Jung、R. Hug

  DOI：10.1055/s-1998-2039

  日期：1998.3
• Cyclocondensation of b-Oxonitriles with Ketones or Aldehydes
  作者：Jean-Fran腔is Stambach、Louis Jung、Raymond Hug

  DOI：10.3987/com-93-6536

  日期：——

  beta-Oxonitriles (1) are easily condensed with cyclic ketones (2a-e) in anhydrous strong acidic conditions to give 1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-en-4-ones (3a-e). In the same manner acyclic ketones (2f,g) or aldehydes (2h,i) afford 2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones (3f-i). The mechanism of this cyclocondensation is discussed.