turanose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: turanose
• 英文别名: 3-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructose；Glc(a1-3)Fruf；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(3S,4R,5R)-2,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DRQXUCVJDCRJDB-PUVWEJBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  turanose 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 99.5h， 生成 5-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-methylene}-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  通过相应的O-糖基果糖的Heyns重排，异常简单地化学合成O-糖基化的葡萄糖胺衍生物

  摘要：

  2-N-乙酰基-4-O-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-d-葡萄糖胺（N-乙酰基-d-乳糖胺）是生物学上重要的低聚糖的重要组成部分，例如唾液酸Lewisx，可通过相应的O-糖基化酮己糖，d-乳果糖的Heyns重排。这种方法还可以扩展到使用合适的O-糖基化酮糖的其他葡糖胺衍生物，其中许多是可商购的。例如，尼古拉明（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖胺）是从杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）制备的。与最近引入的乙烯基酰胺类N-保护基团[1,3-二甲基-2-，4、6（1H，3H，5H）-三氧嘧啶-5-亚甲基]甲基（DTPM）结合使用时，这种访问方式显然更优越到其他路线，非常适合扩大规模。†本文专门针对Dr.

  DOI：

  10.1081/car-120023468

文献信息

• Subtilisin-catalyzed esterification of di- and oligosaccharides containing a d-fructose moiety
  作者：Sergio Riva、Micol Nonini、Gianluca Ottolina、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00320-6

  日期：1998.12

  protease subtilisin in anhydrous dimethylformamide in the presence of the activated ester trifluoroethyl butanoate. Under the reaction conditions used, all the substrates were converted into the corresponding monobutanoates in ca. 50% isolated yields. Structural determination of the products by 13C NMR indicated a strong preference of subtilisin towards the regioselective esterification of the primary hydroxyls

  在活化的酯三氟乙基丁酸酯的存在下，在无水二甲基甲酰胺中，蛋白酶枯草杆菌蛋白酶将几种含有D-果糖部分的二糖和寡糖酰化。在所用的反应条件下，所有底物在约2℃下转化为相应的单丁酸酯。分离产率为50％。如通过蔗糖已经观察到的，通过13 C NMR对产物进行结构确定表明枯草杆菌蛋白酶对果糖部分的伯羟基，特别是C-1 OH的区域选择性酯化具有强烈的偏好。
• Highly Efficient Catalytic Activity of Lanthanide(III) Ions for Conversion of Saccharides to 5-Hydroxymethyl-2-furfural in Organic Solvents
  作者：Kei-ichi Seri、Yoshihisa Inoue、Hitoshi Ishida

  DOI：10.1246/cl.2000.22

  日期：2000.1

  All lanthanide(III) ions were found to catalyze dehydration of saccharides to 5-hydroxymethyl-2-furfural (HMF) in DMSO at 100 - 120 °C. Particularly, d-fructose was almost quantitatively converted to HMF without generating any byproducts. The results of the reaction with di- and trisaccharides indicated that the d-fructose moiety in the substrates was selectively converted to HMF.

  所有的铈(III)离子都被发现能够催化糖类在100 - 120 °C的DMSO中脱水生成5-羟甲基-2-呋喃甲醛(HMF)。特别是，d-果糖几乎完全转化为HMF且未产生任何副产物。与二糖和三糖的反应结果表明，底物中的d-果糖部分被选择性地转化为HMF。
• [EN] NEW CARBOHYDRATE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS GLUCIDES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2009059945A3

  公开（公告）日：2009-07-30
• An Exceptionally Simple Chemical Synthesis of<i>O</i>‐Glycosylated<scp>d</scp>‐Glucosamine Derivatives by Heyns Rearrangement of the Corresponding<i>O</i>‐Glycosyl Fructoses
  作者：Arnold E. Stütz、Gyula Dekany、Brigitte Eder、Carina Illaszewicz、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1081/car-120023468

  日期：2003.1.8

  2‐N‐Acetyl‐4‐O‐(β‐d‐galactopyranosyl)‐d‐glucosamine (N‐acetyl‐d‐lactosamine), a very important building block of biologically relevant oligosaccharides such as sialyl Lewisx, is easily accessible via the Heyns rearrangement of the corresponding O‐glycosylated ketohexose, d‐lactulose. This approach can also be extended to other glucosamine derivatives employing suitable O‐glycosylated ketoses many of

  2-N-乙酰基-4-O-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-d-葡萄糖胺（N-乙酰基-d-乳糖胺）是生物学上重要的低聚糖的重要组成部分，例如唾液酸Lewisx，可通过相应的O-糖基化酮己糖，d-乳果糖的Heyns重排。这种方法还可以扩展到使用合适的O-糖基化酮糖的其他葡糖胺衍生物，其中许多是可商购的。例如，尼古拉明（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖胺）是从杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）制备的。与最近引入的乙烯基酰胺类N-保护基团[1,3-二甲基-2-，4、6（1H，3H，5H）-三氧嘧啶-5-亚甲基]甲基（DTPM）结合使用时，这种访问方式显然更优越到其他路线，非常适合扩大规模。†本文专门针对Dr.