1-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1279087-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2,3-dimethoxy-phenyl)-propynone
• CAS: 1279087-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YEJRIAAXXSJGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 、 benzyl difluoromethyl sulfoxide 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以90%的产率得到3-((difluoromethyl)thio)-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基或三氟甲基亚砜和 Tf2O 介导的间断 Pummerer 反应/分子内环化合成 3-SCF2H-/3-SCF3-色酮

  摘要：

  研究发现，在 Tf 2 O 存在下，带有邻甲氧基的炔基芳基酮与二氟甲基亚砜反应可方便地得到相应的 3-SCF 2 H-取代的色酮。二氟甲基亚砜/Tf 2 O 的组合使用可以代表第一个可以在无碱条件下通过间断的 Pummerer 反应引入生物学上重要的 SCF 2 H 部分的试剂系统。通过用三氟甲基亚砜替代二氟甲基亚砜和用甲苯替代 CH 3 CN，同样的方案也可以应用于 3-SCF 3 -取代的色酮的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03017
• 作为产物：
  描述：

  tetra(phenylethynyl)tin 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  四炔基锡与醛的氧化偶联导致炔基酮†

  摘要：

  首次研究了四炔基锡与醛的反应。该反应显示为乙炔化锡向醛的亲核加成反应，然后对生成的醇锡锡进行Oppenauer型氧化的串联过程，该反应可以用作乙炔酮的便捷一锅法。讨论了该方法的优点和局限性。

  DOI：

  10.1039/c7nj01376k

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Bell Mark Peter

  公开号：US20120238541A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  本发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸-苏氨酸激酶AKT的抑制剂。还提供了包含相同化合物的药物组合物，以及治疗癌症的方法。
• Silver-catalysed three-component reactions of alkynyl aryl ketones, element selenium, and boronic acids leading to 3-organoselenylchromones
  作者：Jin-Rong Lai、Fu-Dan Yin、Qing-Song Guo、Fei Yuan、Bei-Fang Nian、Ming Zhang、Zhi-Bang Wu、Hong-Bin Zhang、E Tang

  DOI：10.1039/d2ob00696k

  日期：——

  three-component reaction of alkynyl aryl ketones bearing an ortho-methoxy group, element selenium, and arylboronic acid, providing a facile route to selenofunctionalized chromone products has been developed. This protocol features high efficiency and high regioselectivity, and the use of selenium powder as the selenium source. Mechanistic experiments indicated that the combined oxidative effect of (bis(tri

  已经开发了一种银催化的带有邻甲氧基的炔基芳基酮、元素硒和芳基硼酸的三组分反应，为硒官能化色酮产物提供了一条简便的途径。该协议具有高效率和高区域选择性，并使用硒粉作为硒源。机理实验表明，空气中（双（三氟乙酰氧基）碘）苯和氧气的联合氧化作用推动了银催化剂的催化氧化还原循环，原位形成的三氟乙酸苯基硒是 PIFA 介导的 6- endo的关键中间体。 -炔基芳基酮的亲电环化和硒官能化反应。
• US8546376B2
  申请人：——

  公开号：US8546376B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2011033265A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.
• Oxidative coupling of tetraalkynyltin with aldehydes leading to alkynyl ketones
  作者：Andrey S. Levashov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Valeriy V. Konshin

  DOI：10.1039/c7nj01376k

  日期：——

  The reaction of tetraalkynyltin with aldehydes was studied for the first time. The reaction was shown to proceed as a tandem process of nucleophilic addition of tin acetylide to aldehyde followed by Oppenauer-type oxidation of produced tin alcoholates, and may be used as a convenient one-pot approach to acetylenic ketones. The advantages and limitations of the proposed method are discussed.

  首次研究了四炔基锡与醛的反应。该反应显示为乙炔化锡向醛的亲核加成反应，然后对生成的醇锡锡进行Oppenauer型氧化的串联过程，该反应可以用作乙炔酮的便捷一锅法。讨论了该方法的优点和局限性。